3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-(4-chlorophenyl)-4-ethylpyrazole | 156337-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-(4-chlorophenyl)-4-ethylpyrazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[5-(4-chloro-phenyl)-4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl]-piperidine；1-benzyl-4-[3-(4-chlorophenyl)-4-ethyl-1H-pyrazol-5-yl]piperidine
• CAS: 156337-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₆ClN₃
• 分子量: 379.933
• InChiKey: GJUDGMHZQOXKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-(4-chlorophenyl)-4-ethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-杂环基哌啶是人多巴胺D4受体上的选择性高亲和力配体。

  摘要：

  5-（4-氯苯基）-3-（1-（4-氯苄基）哌啶-4-基）吡唑（3）通过默克样品收集的筛选被鉴定为具有中等亲和力的人多巴胺D4（hD4）受体配体（61 nM）和4倍于人类D2（hD2）受体的选择性。已经系统地检查了该分子的四个独立部分，以探索与hD4亲和力和相对于其他多巴胺受体的选择性有关的构效关系。发现与吡唑连接的4-氯苯基是最佳的，与4-取代的哌啶一样。碱性氮上的亲脂基更易于改变，最佳基团是苯乙基。芳族杂环可以被改变为许多不同的基团，其中异恶唑和嘧啶显示出改善的亲和力。该杂环也可以有利地被烷基化，从而提高了化合物对D2受体的选择性。据推测，基于异恶唑（29和30）的晶体结构以及受构象约束的化合物（28），将芳族杂环与哌啶连接的键周围的构象对于D4亲和力很重要。将所有有利的变化放在一起，就发现了5-（4-氯苯基）-4-甲基-3-（1-（2-苯基乙基）哌啶-4-基）异恶唑（36）是人类的纳

  DOI：

  10.1021/jm970111h

文献信息

• DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0665833B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• EP0822814A4
  申请人：——

  公开号：EP0822814A4

  公开（公告）日：1998-12-09
• ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0822814A1

  公开（公告）日：1998-02-11
• JPH08502508A
  申请人：——

  公开号：JPH08502508A

  公开（公告）日：1996-03-19
• US5631269A
  申请人：——

  公开号：US5631269A

  公开（公告）日：1997-05-20