<2S,2(2R),2(3S),6S>-N-Benzyl-2-<<2,3-di(methanesulfonyl)oxy>heptyl>-6-methylpiperidine | 131447-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: <2S,2(2R),2(3S),6S>-N-Benzyl-2-<<2,3-di(methanesulfonyl)oxy>heptyl>-6-methylpiperidine
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[(2S,6S)-1-benzyl-6-methylpiperidin-2-yl]-2-methylsulfonyloxyheptan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 131447-10-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆S₂
• 分子量: 475.671
• InChiKey: DZTRUDSYQSYMOE-JKLQHZFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S,2(2R),2(3S),6S>-N-Benzyl-2-<<2,3-di(methanesulfonyl)oxy>heptyl>-6-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  （+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成

  摘要：

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97807-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,8S)-8-(Benzyl)amino-5-benzyloxy-6-hydroxy-12-tridecene 在 palladium on activated charcoal 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢气 、 氧气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 <2S,2(2R),2(3S),6S>-N-Benzyl-2-<<2,3-di(methanesulfonyl)oxy>heptyl>-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4

文献信息

• ITO, MASAYUKI;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5065-5068
  作者：ITO, MASAYUKI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。
• Total synthesis of (+)-monomorine I via nitrone cycloaddition route
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80881-4

  日期：1991.11

  enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I (1) is described. The key feature of the synthesis is the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of the prochiral nitrone 9 with the chiral (S)-allylic ether 8 as a dipolarophile, which provides stereoselectively the C-3,C-5-trans-isoxazolidine 10 with the correct relative and absolute stereochemistry suitable for the synthesis of (+)-monomorine I.

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。