(Z)-1-pentenylboronic acid | 1260376-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-1-pentenylboronic acid
• 英文别名: (Z)-pentenylboronic acid；cis-1-pentenylboronic acid；[(Z)-pent-1-enyl]boronic acid
• CAS: 1260376-24-6
• 化学式: C₅H₁₁BO₂
• 分子量: 113.952
• InChiKey: SYKWJOZHNDPWIM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-pentenylboronic acid 、 N-((2-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-2-(3-fluoro-4-(methylsulfonylamino)phenyl)propanamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]-N-[[2-[(Z)-pent-1-enyl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出优异的立体特异性 TRPV1 拮抗作用，其效力优于先前的铅 2。其中，化合物 15f 在大鼠神经性疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。(S)-15f 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1-pentenyl)-diisopropyloxyborane 在 水 作用下， 以135 mg的产率得到(Z)-1-pentenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联生成立体化学复杂多烯骨架的简单通用平台

  摘要：

  不那么复杂：一种新颖的迭代交叉偶联策略提供了有用的构建模块，能够以所有可能的立体异构形式简单地制备复杂的多烯天然产物基序。该方法用于合成 vacidin A 的多烯核（见结构）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004911

文献信息

• (Z)-(2-Bromovinyl)-MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis
  作者：Eric M. Woerly、Justin R. Struble、Nagarjuna Palyam、Sean P. O’Hara、Martin D. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.021

  日期：2011.6

  functional small molecules. In this context, (Z)-(2-bromovinyl)-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate is a very useful building block for small molecule synthesis. This compound can serve as a starting material for the preparation of a wide range of cis-alkene-containing MIDA boronates. This compound can also be used for the iterative cross-coupling-based synthesis of various cis-olefin-containing targets

  迭代交叉偶联代表了一种简单、高效和灵活构建各种功能性小分子的潜在通用方法。在这种情况下，( Z )-(2-溴乙烯基) -N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是非常有用的小分子合成结构单元。该化合物可用作制备各种含顺式烯烃的 MIDA 硼酸酯的起始材料。该化合物还可用于基于迭代交叉偶联的各种含顺式烯烃目标的合成。总的来说，这些结果有助于扩大 MIDA 硼酸盐平台的通用性。