5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-1-ium dichloride | 1443539-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-1-ium dichloride
• 英文别名: [5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-1-ium-3-yl]methyl-triphenylphosphanium;dichloride；[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-1-ium-3-yl]methyl-triphenylphosphanium;dichloride
• CAS: 1443539-94-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂P*ClH*Cl
• 分子量: 486.378
• InChiKey: XFMOORWFDYAVQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(triphenylphosphonio)methyl]-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine chloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-[(triphenylphosphonio)methyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-1-ium dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel phosphonium salts on the basis of pyridoxine
  作者：Mikhail V. Pugachev、Nikita V. Shtyrlin、Lubov P. Sysoeva、Elena V. Nikitina、Timur I. Abdullin、Alfiya G. Iksanova、Alina A. Ilaeva、Rashid Z. Musin、Eugeny A. Berdnikov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.051

  日期：2013.7

  phosphonium salts on the basis of pyridoxine derivatives were synthesized and their antibacterial activity against clinically relevant strains was tested in vitro. All compounds were almost inactive against gram-negative bacteria and exhibited structure-dependent activity against gram-positive bacteria. A crucial role of ketal protection group in phosphonium salts for their antibacterial properties

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。