5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-3(R)-{[p-(2-phenylethyl)phenyl]methyl}dihydrofuran-2-(3H)-one | 178048-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-3(R)-{[p-(2-phenylethyl)phenyl]methyl}dihydrofuran-2-(3H)-one
• 英文别名: 5(S)-[1(S)-(Boc-Amino)-2-phenylethyl]-3(R)-{[p-(2-phenylethyl)phenyl]methyl}-dihydrofuran-2-(3H)-one；tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-5-oxo-4-[[4-(2-phenylethyl)phenyl]methyl]oxolan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 178048-68-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄
• 分子量: 499.65
• InChiKey: RIIHSKXNDBKDFT-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-3(R)-{[p-(2-phenylethyl)phenyl]methyl}dihydrofuran-2-(3H)-one 在 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-{[p-(2-phenylethyl)phenyl]methyl}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。

  公开号：

  US05663200A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 丙酸 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-phenylethyl]-3(R)-{[p-(2-phenylethyl)phenyl]methyl}dihydrofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。

  公开号：

  US05663200A1

文献信息

• US5663200A
  申请人：——

  公开号：US5663200A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] MORPHOLINOETHYLAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES MORPHOLINO-ETHYLAMIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996016980A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) According to the invention, compounds of formula (I), wherein R1 is an acyl radical selected from lower alkoxy-lower alkanoyl (including lower alkoxy-carbonyl) wherein the lower alkoxy radical is unsubstituted or substituted by halogen, phenyl or lower alkoxy; or by a heterocyclic radical selected from piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, thiazolyl, indolyl and 4H-1-benzopyranyl, each of which is unsubstituted or substituted by oxo, hydroxy, amino, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl and/or phenyl-lower alkoxycarbonyl; lower alkanoyl which is unsubstituted or substituted by one of the last-mentioned unsubstituted or substituted heterocyclic radicals; and arylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl each substituted by heterocyclyl or by heterocyclyl-lower alkyl; or is the residue of an amino acid defined in the description (which is non-acylated or N-acylated by an acyl radical mentioned above); R2 and R3 are each independently of the other cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl, each of which is unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl-lower alkyl, halogen, halo-lower alkyl, cyano, hydroxy, lower alkoxy, phenyl-lower alkoxy, pyridyl-lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy, lower alkoxy-carbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, hydroxy-lower alkoxy having at least 2 carbon atoms, wherein hydroxy is not bonded in the 1-position, carbamoyl-lower alkoxy, cyano-lower alkoxy, morpholinyl-lower alkoxy, lower alkylenedioxy, or phenyl-lower alkanesulfonyl which is unsubstituted or substituted in the phenyl radical by halogen; or lower alkyl, R4 is lower alkyl, cyclohexyl or phenyl, and R5, R5', R6, R7, R8, R8', R9 and R10 are each independently of the others hydrogen or lower alkyl, or salts thereof, which have anti-retroviral activity, are described.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), ou des sels de ceux-ci, dans laquelle R1 représente un radical acyle choisi parmi alcoxy inférieur-alcanoyle inférieur (notamment alcoxy inférieur-carbonyle), le radical alcoxy inférieur n'étant pas substitué ou l'étant par halogène, phényle ou alcoxy inférieur; ou par un radical hétérocyclique choisi parmi pipéridinyle, pyrrolidinyle, tétrahydropyranyle, tétrahydrofuranyle, thiazolidinyle, thiazolyle, indolyle et 4H-1-benzopyranyle, chacun de ceux-ci n'étant pas substitué ou l'étant par oxo, hydroxy, amino, alkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur et/ou phényl-alcoxycarbonyle inférieur; parmi alcanoyle inférieur qui n'est pas substitué ou l'est par un des radicaux hétérocycliques non substitués ou substitués, dernièrement mentionnés; et parmi arylcarbonyle ou hétérocyclylcarbonyle substitués chacun par hétérocyclyle ou par hétérocyclyl-alkyle inférieur; ou bien R1 représente le reste d'un acide aminé défini dans la description (qui n'est pas acylé ou est N-acylé par un radical acyle mentionné ci-dessus); R2 et R3 représentent chacun indépendamment cyclohexyle, cyclohexényle, phényle, naphtyle ou tétrahydronaphtyle, qui sont chacun non substitués ou substitués par alkyle inférieur, phényl-alkyle inférieur, halogène, halo-alkyle inférieur, cyano, hydroxy, alcoxy inférieur, phényl-alcoxy inférieur, pyridyl-alcoxy inférieur, alcoxy inférieur-alcoxy inférieur, alcoxy inférieur-carbonyl-alcoxy inférieur, carboxy-alcoxy inférieur, hydroxy-alcoxy inférieur possédant au moins deux atomes de carbone, hydroxy n'étant pas lié dans la position 1, carbamoyl-alcoxy inférieur, cyano-alcoxy inférieur, morpholinyl-alcoxy inférieur, alkylènedioxy inférieur, ou phényl-alcanesulfonyle inférieur qui n'est pas substitué ou l'est dans le radical phényle par halogène; ou alkyle inférieur; R4 représente alkyle inférieur, cyclohexyle ou phényle et R5, R5', R6, R7, R8, R8', R9 et R10 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur. Les composés décrit possèdent une activité anti-rétrovirale.
• Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05663200A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Antiretroviral compounds (which are effective, for example, against HIV) of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is an acyl radical lower-alkoxyl-lower-alkanoyl whose lower alkoxy radical is unsubstituted or is substituted by halogen, phenyl, lower alkoxy or a heterocyclic radical selected from piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, thiazolyl, indolyl or 4H-1-benzopyranyl which is unsubstituted or substituted by oxo, hydroxyl, amine, lower alkyl, lower-alkoxycarbonyl and/or phenyl-lower-alkoxycarbonyl; lower alkanoyl which is unsubstituted or is substituted by one of the said unsubstituted or substituted heterocyclic radicals; arylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl which are substituted by heterocyclyl or heterocyclyl-lower-alkyl; phenyl-lower-alkanoyl which is substituted by hydroxyl and lower alkyl; or arylsulfonyl; or the residue of an amino acid which is defined in accordance with the description (and which may be acylated on the amino nitrogen by one of the abovementioned acyl radicals); R.sub.2 and R.sub.3 are in each case cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl which are unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl, cyanophenyl, phenyl-lower-alkyl, halogen, halo-lower-alkyl, cyano, hydroxyl, lower alkoxy, phenyl-lower-alkoxyl, pyridyl-lower-alkoxy, lower-alkoxy-lower-alkoxy, lower-alkoxycarbonyl-lower-alkoxy, carboxyl-lower-alkoxy, hydroxyl-lower-alkoxy, carbamoyl-lower-alkoxy, cyano-lower-alkoxy, and phenyl-lower-alkanesulfonyl which is unsubstituted or substituted by halogen; R.sub.4 is lower alkyl, cyclohexyl or phenyl; and R.sub.5 is lower alkyl; and n is 1 or 2, or salts thereof, are novel.

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。