苯并[f]异喹啉,3-丁基-1,2,3,4,5,6-六氢- | 134794-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并[f]异喹啉,3-丁基-1,2,3,4,5,6-六氢-
• 英文名称: 3-butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzisoquinoline
• 英文别名: 3-Butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benz[f]isoquinoline；3-Butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]isoquinoline；3-butyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isoquinoline
• CAS: 134794-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: VXQVYBORCSUFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲基-1,2-二氢萘 、 正丁胺盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 苯并[f]异喹啉,3-丁基-1,2,3,4,5,6-六氢-
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]异喹啉类似物作为高亲和力σ配体。

  摘要：

  本文描述了一些构象受限的4-苯基哌啶类似物的合成及其与豚鼠小脑sigma识别位点（[3H] -DTG）和大鼠纹状体多巴胺D2受体（[3H]-（-）-sulpiride）的亲和力。为了开发有效的选择性sigma配体作为对精神病学这个部位进行调查的工具。发现具有亲脂性N-取代基的六氢和八氢苯并[f]异喹啉对sigma位点都具有高亲和力。值得注意的是，反式-3-环己基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]异喹啉（26）的亲和力为0.25 nM，是迄今为止报道的最高亲和力sigma配体。此外，它对D2受体的选择性至少是10,000倍，并且可能被证明是σ位点研究的有价值的工具。其他类似物，例如1H-茚并[2,1-c]吡啶和1H-苯并[3，

  DOI：

  10.1021/jm00089a012

文献信息

• Benz[f]isoquinoline analogs as high-affinity .sigma. ligands
  作者：Michael G. N. Russell、Raymond Baker、David C. Billington、Antony K. Knight、Derek N. Middlemiss、Alison J. Noble

  DOI：10.1021/jm00089a012

  日期：1992.5

  selective sigma ligands as tools in the investigation of this site in psychosis. It was found that both hexa- and octahydrobenz[f]isoquinolines with lipophilic N-substituents had high affinities for the sigma site. Notably, trans-3-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]isoquinoline (26) had an affinity of 0.25 nM making it the highest affinity sigma ligand reported to date. Moreover, it is at least

  本文描述了一些构象受限的4-苯基哌啶类似物的合成及其与豚鼠小脑sigma识别位点（[3H] -DTG）和大鼠纹状体多巴胺D2受体（[3H]-（-）-sulpiride）的亲和力。为了开发有效的选择性sigma配体作为对精神病学这个部位进行调查的工具。发现具有亲脂性N-取代基的六氢和八氢苯并[f]异喹啉对sigma位点都具有高亲和力。值得注意的是，反式-3-环己基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]异喹啉（26）的亲和力为0.25 nM，是迄今为止报道的最高亲和力sigma配体。此外，它对D2受体的选择性至少是10,000倍，并且可能被证明是σ位点研究的有价值的工具。其他类似物，例如1H-茚并[2,1-c]吡啶和1H-苯并[3，
• Octahydrobenzisoquinoline derivatives as antipsychotic agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0410535A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  A class of 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz­[f]isoquinoline derivatives are selective ligands at sigma recognition sites and are therefore useful in the treatment and/or prevention of psychiatric disorders.

  一类 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]isoquinoline 衍生物是 sigma 识别位点的选择性配体，因此可用于治疗和/或预防精神疾病。
• US5294618A
  申请人：——

  公开号：US5294618A

  公开（公告）日：1994-03-15
• Design, synthesis, and evaluation of hexahydrobenz[f]isoquinolines as a novel class of dopamine 3 receptor ligands
  作者：Xihan Wu、Jianyong Chen、Min Ji、Judith Varady、Beth Levant、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.047

  日期：2004.12

  identified hexahydrobenz[f]isoquinoline (4a) as a new class of dopamine 3 receptor (D(3)) ligand. Herein, we described the design, synthesis, and preliminary structure-activity relationships of new analogues of 4a as a novel class of D(3) ligands. Among these new analogues, compound 4 h is a potent D(3) ligand (K(i)=6.1 nM) and has a selectivity of 133-fold between D(3)- and D(2)-like receptors, and of

  我们之前确定六氢苯并[f]异喹啉（4a）是一类新的多巴胺3受体（D（3））配体。在这里，我们描述了作为一种新型的D（3）配体的4a的新类似物的设计，合成和初步的结构-活性关系。在这些新的类似物中，化合物4 h是有效的D（3）配体（K（i）= 6.1 nM），在D（3）和D（2）样受体之间具有133倍的选择性， D（3）和D（1）样受体之间分别是163倍。因此，化合物4 h代表了一种有前途的新的先导化合物，可用于进一步设计和优化，以实现高效和选择性D（3）配体。