2-[(1-fluoro-2-morpholin-4-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole | 1200123-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1-fluoro-2-morpholin-4-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 4-[2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethyl]morpholine
• CAS: 1200123-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₃S₂
• 分子量: 330.404
• InChiKey: DJXOYIPGHSSLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-fluoro-2-morpholin-4-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoroethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氢氨基二氟烷基化

  摘要：

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301793
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-[(1-fluorovinyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2-[(1-fluoro-2-morpholin-4-ylethyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氢氨基二氟烷基化

  摘要：

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202301793

文献信息

• Synthesis of Fluorinated<i>exo</i>-Glycals through Modified Julia Olefination
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux、Bernard Fenet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201201719

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of fluorinated enol ethers derived from carbohydrates is reported. A modified Julia olefination reaction of functionalized lactones with fluorine-substituted sulfones gives the corresponding monofluorinated tri- or tetra-substituted exo-glycals.

  报道了从碳水化合物衍生的氟化烯醇醚的有效合成。官能化内酯与氟取代的砜的改良 Julia 烯化反应得到相应的单氟化三或四取代外加糖。
• Toward the Synthesis of Benzothiazolyl Fluoroaminosulfones
  作者：Charlène Calata、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo901540c

  日期：2009.12.18

  Due to the importance of allylamines in organic synthesis, the synthesis of reagents as potent precursors of aminofluoroolefins is reported from functionalized benzothiazolylsulfones. The key intermediate, a fluorovinyl sulfone, was prepared and functionalized by addition of aliphatic, aromatic amines and amino acid alkyl esters through an aza-Michael addition reaction.
• Photocatalyzed Hydroaminodifluoroalkylation of Alkenes
  作者：Pierre Fossé、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202301793

  日期：2023.10.9

  aminosulfinates enabled the preparation of β-fluoroalkylamines in a photocatalyzed addition reaction of the corresponding aminodifluoroalkyl radicals to electron-deficient, electron-rich alkenes and vinylaryls or unactivated alkenes.

  未描述的氨基亚磺酸盐能够在相应的氨基二氟烷基自由基与缺电子、富电子烯烃和乙烯基芳基或未活化烯烃的光催化加成反应中制备β-氟烷基胺。