3,5-dichloro-4-(dimethylamino)benzoic acid | 72228-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(dimethylamino)benzoic acid
• CAS: 72228-74-1
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: BWPPEZJHELCMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-(dimethylamino)benzoic acid 生成 3,5-Dichloro-4-dimethylaminobenzoylguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,5-substituted aminobenzoylguanidines, their use as a medicament or

  摘要：

  3,5-取代氨基苯甲酰胍类化合物，其制备方法，以及它们作为药物或诊断药物的用途和含有它们的药物。描述了具有以下结构的苯甲酰胍类化合物：其中取代基R(1)、R(2)、R(3)或R(4)之一是：氨基；另外，R(5)、R(6) = H或烷基，或者R(5)和R(6)连同氮原子构成一个5-7环，而其他取代基R(1)、R(2)、R(3)和R(4)分别是：H、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2、CF.sub.3 --O--、C.sub.m F.sub.2m+1 --CH.sub.2 --O--、R(11)--C.sub.q H.sub.2q --X.sub.p --，X=O或NR(12)，R(11)=H、(环)烷基、苯基，其中R(1)和R(4)不同时为氢。这些化合物具有很好的抗心律失常和心脏保护性能，但没有不良的利尿作用。此外，它们还表现出对体内和体外不同器官中化学诱导的损伤具有保护作用，以及通过抑制胃酸分泌而具有胃保护性能。此外，它们还表现出对细胞增殖的抑制作用。

  公开号：

  US05516805A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dichloro-4-(dimethylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 1,3-二氯苯中的质子迁移率：“邻位”还是“间位”金属化？

  摘要：

  选择九个 1,3-二氯苯同系物作为模型化合物。评估从 4 位和 5 位（“邻位”与“元”金属化）提取质子的相对速率。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱性试剂，4 位氯附近专门进行金属化。相比之下，当使用仲丁基锂时，即使在中等大小的 2-取代基（如二甲氨基或乙基）的情况下，对氯远程 5-位的攻击也变得显着。“邻位/对位”(4-/5-) 比率范围为 80:20 至 65:35。与碳取代基相反，硅更显着的“元取向”效应可归因于芳族的 pi 极化的不同。戒指。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600350

文献信息

• Inhibitors of caspases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20030232986A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”) inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1-(“IL-1”) , apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor-(IGIF), or interferon-&ggr;-(“IFN-&ggr;”) mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，它们是caspase抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制caspase活性，因此可以作为对白细胞介素-1（“IL-1”）、细胞凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导的疾病的治疗剂，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及使用这些化合物和组合物抑制caspase活性、减少IGIF产生和IFN-γ产生以及治疗白细胞介素-1、细胞凋亡和干扰素-γ介导的疾病的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。
• 3,5-Substituierte Aminobenzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0603650A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Beschrieben werden Benzoylguanidine der Formel I mit einem der Substituenten R(1), R(2), R(3) oder R(4): eine Aminogruppe mit mit R(5), R(6) = unter anderem H oder Alkyl, oder auch R(5) und R(6) gemeinsam mit dem N-Atom ein 5-7-gliedriger Ring, und die jeweils anderen Substituenten R(1), R(2), R(3), R(4): H, Hal, CN, CF₃, NO₂, CF₃-O-, CmF2m+1-CH₂-O-, R(11)-CqH2q-Xp-, X = O oder NR(12), R(11) = H, (Cyclo)Alkyl, Phenyl, und wobei R(1) und R(4) nicht gleichzeitig Wasserstoff ist. Die Verbindungen I haben sehr gute antiarrhythmische und kardioprotektive Eigenschaften, jedoch keine unerwünschten salidiuretischen Eigenschaften. Außerdem zeigen sie sich protektive Eigenschaften gegen ischämisch induzierte Schäden in vivo und in vitro in unterschiedlichen Organen sowie gastroprotektive Eigenschaften infolge Hemmung der Magensäuresekretion. Darüber hinaus zeichnen sie sich durch inhibierende Wirkung auf die Proliferationen von Zellen aus.

  所述的是式 I 的苯甲酰胍类化合物 带有一个取代基R(1)、R(2)、R(3)或R(4) 一个氨基 与 其中 R(5)、R(6) = H 或烷基，或 R(5) 和 R(6) 与 N 原子一起形成 5-7 元环、 以及各自的其他取代基 R(1)、R(2)、R(3)、R(4)：H、Hal、CN、CF₃、NO₂、CF₃-O-、CmF2m+1-CH₂-O-、R(11)-CqH2q-Xp-，X = O 或 NR(12)，R(11) = H、（环）烷基、苯基、 其中 R(1) 和 R(4) 并非同时为氢。 化合物 I 具有很好的抗心律失常和心脏保护特性，但没有不良的利尿特性。它们还对不同器官在体内和体外由缺血引起的损伤具有保护作用，并因抑制胃酸分泌而具有胃保护作用。它们还具有抑制细胞增殖的作用。
• Inhibitors of caspase
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2011800A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1β converting enzyme ("ICE") inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1- ("IL-1"), apoptosis-, interferon-γ inducing factor-(IGIF), or interferon-γ-("IFN-γ") mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-γ production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-γ mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是 Caspase 抑制剂，特别是白细胞介素-1β 转换酶（"ICE"）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 caspase 活性，因此可作为抗白细胞介素-1-（"IL-1"）、细胞凋亡、干扰素-γ 诱导因子（IGIF）或干扰素-γ-（"IFN-γ"）介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及抑制 Caspase 活性、减少 IGIF 生成和 IFN-γ 生成的方法，以及使用本发明化合物和组合物治疗白细胞介素-1、细胞凋亡和干扰素-γ 介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。
• Aromatic chlorination of p-aminobenzoic acid derivatives. Improved syntheses of mono- and dichloromethotrexate
  作者：Jack E. Martinelli、Michael Chaykovsky

  DOI：10.1021/jo01291a034

  日期：1980.2
• INHIBITORS OF CASPASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1064298B1

  公开（公告）日：2008-10-08