Allyl N-(2,6-xylyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl N-(2,6-xylyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-(2,6-dimethylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00089870
• 分子量: 205.25
• InChiKey: JGHOBSBIUZUUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 碳酸二稀丙酯 在 esterase from Pyrobaculum calidifontis VA₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 Allyl N-(2,6-xylyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202405152

  摘要：

  AbstractBiocatalysis provides an attractive approach to facilitate synthetic reactions in aqueous media. Motivated by the discovery of promiscuous aminolysis activity of esterases, we exploited the esterase from Pyrobaculum calidifontis VA1 (PestE) for the synthesis of carbamates from different aliphatic, aromatic, and arylaliphatic amines and a set of carbonates such as dimethyl‐, dibenzyl‐, or diallyl carbonate. Thus, aniline and benzylamine derivatives, aliphatic and even secondary amines could be efficiently converted into the corresponding benzyloxycarbonyl (Cbz)‐ or allyloxycarbonyl (Alloc)‐protected products in bulk water, with (isolated) yields of up to 99 %.

  DOI：

  10.1002/anie.202405152

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF AMIDINO-UREA DERIVATIVES
  申请人：REANAL FINOMVEGYSZERGYAR

  公开号：EP0325620A1

  公开（公告）日：1989-08-02
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF AMIDINO-UREA DERIVATIVES
  申请人：REANAL FINOMVEGYSZERGYÁR

  公开号：WO1988007990A1

  公开（公告）日：1988-10-20

  (EN) The invention relates to an improved method for the preparation of an amidino-urea derivative of general formula (I), wherein R1, R2 and R3 each stand for hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, nitro or optionally substituted amino, R4 is hydrogen or lower alkyl, and R5 is hydrogen or C1-10 alkyl, by reacting a lower alkyl carbamate with an appropriate guanidine derivative. According to the invention the reaction is performed in the presence of a bipolar aprotic solvent. The invention also relates to a method for preparing an adduct of 1-(2,6-dimethylphenyl)-3-(N-methylamidino)-urea and dimethyl sulphoxide, in which 1-(2,6-dimethylphenyl)-3-(N-methylamidino)-urea, prepared optionally directly in the reaction mixture, is reacted with dimethyl sulphoxide. When decomposing this aduct with water, 1-(2,6-dimethylphenyl)-3-(N-methylamidino)-urea is obtained in extremely pure state.(FR) Un procédé amélioré permet de préparer des dérivés d'amidino-urée ayant la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 sont hydrogène, halogène, alkyl inférieur, alkoxy inférieur, trifluorométhyle, nitro ou amino éventuellement substitué, R4 est hydrogène ou alkyl inférieur, et R5 est hydrogène ou C1-10 alkyl, en mettant en réaction un carbamate d'alkyl inférieur avec un dérivé approprié de guanidine. Selon l'invention, la réaction se fait en présence d'un solvant aprotique bipolaire. En outre, un procédé permet de préparer un produit d'addition de 1-(2,6-diméthylphényle)-3-(N-méthylamidino)-urée et de sulphoxyde diméthyle, en mettant en réaction 1-(2,6-diméthylphényle)-3-(N-méthylamidino)-urée, éventuellement préparée directement dans le mélange de réaction, avec du sulphoxyde diméthyle. En décomposant ce produit d'addition avec de l'eau, on obtient 1-(2,6-diméthylphényle)-3-(N-méthylamidino)-urée à un état extrêmement pur.