N-butyl-di(p-toluenesulfonyl)amine | 10285-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-di(p-toluenesulfonyl)amine
• 英文别名: N-n-Butylbis-p-toluolsulfonimid；N,N-Bis-p-toluolsulfonyl-butylamin；N-Butyl-bis--amid；N-Butyl-4-methyl-N-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)benzene-1-sulfonamide；N-butyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 10285-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 381.517
• InChiKey: ZBJXVAJUIPZDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基对甲苯磺酰胺 生成 N-butyl-di(p-toluenesulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  MASTERS R. E.; ROST W. J., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 6, 857-859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophile Ringöffnung und Fragmentierung von 1-Aza-bicyclo[2.2.0]hexan Fragmentierungs-Reaktionen, 11. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、V. Krasnobajew

  DOI：10.1002/hlca.19640470808

  日期：——

  1-Aza-bicyclo[2.2.0]hexane (1) is formed in a unimolecular reaction from 2-(2-bromoethyl)-azetidine (13) in aqueous or alcoholic medium. Thermal instability and high reactivity have, however, so far precluded its isolation. Hydrochloric acid, aqueous sodium hydroxide and ethanolic sodium ethoxide convert the bicyclic amine 1 into 4-chloro-, 4-hydroxy- and 4-ethoxy-piperidine, (14), (15) and (16), respectively

  1-Aza-双环[2.2.0]己烷（1）在水性或醇性介质中，由2-（2-溴乙基）-氮杂环丁烷（13）在单分子反应中形成。然而，迄今为止，热不稳定性和高反应性阻止了其隔离。盐酸，氢氧化钠水溶液和乙醇乙醇钠将双环胺1分别转化为4-氯-，4-羟基-和4-乙氧基-哌啶，（14），（15）和（16）。在溶液中加热至约80°时，其裂解成N-亚甲基-3-丁烯基胺（17）。这种异常的反应性归因于双环胺1中的应变和伴随的N-C4键的减弱。
• Nickel-Catalyzed One-Pot Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Mediated by<i>N</i>,<i>N</i>-Ditosylaniline
  作者：Liangshun Chen、Hongyue Lang、Lei Fang、Mengyun Zhu、Jinqian Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402475

  日期：2014.8

  bonds through the Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of phenols with arylboronic acids has been developed. This reaction proceeds through the in situ tosylation of phenols by using N,N-ditosylaniline as the sulfonylating reagent, which is highly active, markedly stable, and easily prepared. The scope with respect to the coupling partners – phenols and boronic acids – is broad, and sensitive functional

  已经开发出一种通过苯酚与芳基硼酸的 Ni 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来构建两个不同 Cary-Caryl 键的有效方法。该反应以N,N-二甲苯磺酰苯胺为磺酰化试剂，通过苯酚的原位甲苯磺酰化反应进行，磺酰化试剂活性高、稳定性好、制备容易。偶联伙伴（酚类和硼酸）的范围很广，并且可以容忍敏感的官能团。酚类，尤其是那些含有未保护氨基的酚类，在传统的一锅法条件下通常存在偶联问题，也是该转化中可行的底物。

表征谱图