6-cinnamylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 51167-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-cinnamylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-Cinnamylbenzo[1,3]dioxol-5-OL；6-(3-phenylprop-2-enyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 51167-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DRJMXFXDHQJEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cinnamylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 双氧水 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)quinuclidin-1-ium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到6,7-Methylendioxy-flav-3-en
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物的化学选择氧化生成和串联转化

  摘要：

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0433-4
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 肉桂醇 在 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-cinnamylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化不对称逆克莱森反应高度立体选择性构建β,β-二芳基-α-支化酮

  摘要：

  已经通过手性伯胺催化开发了β-二酮与邻醌甲基化物的高度非对映和对映选择性逆克莱森反应。该反应允许以中等至良好的收率有效合成手性 β,β-二芳基-α-支链酮，并具有优异的立体选择性。该反应通过苄基 C-C 键形成、C-C 键断裂和立体定向烯胺质子化的串联顺序发生。该策略使用邻醌甲基化物作为二芳基前体，具有广泛的底物范围、温和的条件和高度的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00435

文献信息

• Enantioselective γ-Addition-Driven Cascade of β,γ-Unsaturated Ketones by Ion-Pair Catalysis: Access to Chiral 1,3-Dioxolochroman Scaffolds
  作者：Xuemei Wang、Liang Zhou、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Guowei Gao、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03567

  日期：2022.1.14

  A highly enantioselective γ-addition-driven cascade of β,γ-unsaturated carbonyl compounds by bifunctional ion-pair catalysis has been developed. With this protocol, a range of functionalized chiral 1,3-dioxolochroman derivatives were prepared in high yields with superior stereoselectivities (>99% ee and >20:1 dr). The utility of this method was demonstrated by one-pot synthesis, scaled-up preparation

  已经通过双功能离子对催化开发了一种高度对映选择性的 γ-加成驱动的 β,γ-不饱和羰基化合物级联反应。使用该协议，一系列功能化的手性 1,3-二氧杂色满衍生物以高产率制备，具有出色的立体选择性（>99% ee和 >20:1 dr）。该方法的实用性通过一锅合成、放大制备和简便转化得到证明。此外，机理研究提供了对反应途径和手性诱导起源的见解。
• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。
• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Highly Stereoselective Construction of β,β-Diaryl-α-Branched Ketones by the Chiral Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Retro-Claisen Reaction
  作者：Yanfang Han、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00435

  日期：2022.3.4

  Highly diastereo- and enantioselective retro-Claisen reaction of β-diketones with o-quinone methides has been developed by chiral primary amine catalysis. This reaction allows for efficient synthesis of chiral β,β-diaryl-α-branched ketones in moderate to good yields with excellent stereoselectivities. The reaction occurs via a tandem sequence of benzylic C–C bond formation, C–C bond cleavage, and stereospecific

  已经通过手性伯胺催化开发了β-二酮与邻醌甲基化物的高度非对映和对映选择性逆克莱森反应。该反应允许以中等至良好的收率有效合成手性 β,β-二芳基-α-支链酮，并具有优异的立体选择性。该反应通过苄基 C-C 键形成、C-C 键断裂和立体定向烯胺质子化的串联顺序发生。该策略使用邻醌甲基化物作为二芳基前体，具有广泛的底物范围、温和的条件和高度的立体控制。