(S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-one | 191406-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 191406-21-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: ZJZXDRZYMAYTID-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-one 在 钯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、36.77 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以to provide the title compound L115的产率得到(S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds

  摘要：

  本发明公开了化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其中化合物具有如规范中定义的Ia式结构。同时还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  US20150284405A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-1-(9'-phenylfluoren-9'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure Highly Functionalized α-Amino Ketones from the Reaction of Chiral Cyclic N-(9-Phenylfluoren-9-yl) α-Amido Esters with Organolithium Reagents

  摘要：

  The reaction of methyl N-(9-phenylfluoren-9-yl)pyroglutamate with several organolithium reagents afforded the corresponding ketones in excellent yields and with complete retention of enantiomeric purity. The success of this transformation is due to the unusual stability of the tetrahedral intermediates 5, which stems from two factors: the electron-withdrawing effect of the amide nitrogen and the Lithium complexing ability of the fluorenyl ring of the 9-phenylfluoren-9-yl group, This ester-to-ketone transformation was also successfully applied to oxazolidinone 9 and imidazolidinone 20 and provided a ketone (21b) that was ultimately transformed inter the urea-lactam 26 which incorporates the bicyclic core of streptolidine lactam, a component of the streptrothricin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo970277q

文献信息

• [EN] BICYCLIC-FUSED HETEROARYL OR ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'HÉTÉROARYLE OU D'ARYLE FUSIONNÉ-BICYCLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'IRAK 4
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015150995A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  该专利披露了具有Ia式结构的化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其定义在说明书中。还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Bicyclic-fused heteroaryl or aryl compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10329302B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明公开了化合物、化合物的同系物和药学上可接受的盐，其中化合物具有说明书中定义的式 Ia 结构。 还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• BICYCLIC-FUSED HETEROARYL OR ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3126330A1

  公开（公告）日：2017-02-08
• US9458168B2
  申请人：——

  公开号：US9458168B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• US9879022B2
  申请人：——

  公开号：US9879022B2

  公开（公告）日：2018-01-30