p-Chlorphenyl-α-disulfon | 22040-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorphenyl-α-disulfon
• 英文别名: 1,2-Bis(4-chlorophenyl)disulfane 1,1,2,2-tetraoxide；1-chloro-4-(4-chlorophenyl)sulfonylsulfonylbenzene
• CAS: 22040-25-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₄S₂
• 分子量: 351.231
• InChiKey: QAMWLTHPQJPCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 p-Chlorphenyl-α-disulfon 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 3,7-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-10-(naphthalen-1-yl)-10H-phenoxazine 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以91 %的产率得到1-chloro-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢磺酰化涉及通过能量转移模拟光催化活化对称二砜产生磺酰基自由基

  摘要：

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02866
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫酚)乙酸 在 tris(2,2'-bipyridine)iron(III) perchlorate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 p-Chlorphenyl-α-disulfon
  参考文献：
  名称：

  速率确定步骤的范式转变，从苯基亚磺酰基乙酸和铁（III）聚吡啶基络合物之间的单电子转移到水对所产生的亚砜自由基阳离子的亲核攻击：非线性哈米特

  摘要：

  分光光度法研究了铁（III）聚吡啶基络合物在乙腈介质中氧化苯磺酰乙酸（PSAAs）的氧化脱羧机理。PSAA和[Fe（NN）3 ] 3+之间的初始中间形成是通过观察到的Michaelis-Menten动力学和对PSAA的分数阶依赖性来确定的。浓度[Fe（NN）3 ] 3+的显着速率延迟通过在较高浓度下通过亲核攻击，在与金属多吡啶基配合物的环氮相邻的碳原子上的水分子配位的基础上，使水合价合理化。PSAA中的吸电子和放电子取代基促进了反应，哈米特相关性给出了向上的“ V”形曲线。通过将取代基从释放电子基团转变为吸电子基团，从电子转移到亲核进攻的速率决定步骤的变化，可以使表观的向上弯曲合理化。PSAA中的释放电子的取代基会加速电子从PSAA转移到络合物，并通过共振相互作用稳定中间体，从而导致负反应常数（ρ）。相反，吸电子基团2 ø其导致ρ的低幅度+相比高ρ -电子释放基团的值。应用了马库斯（Mar

  DOI：

  10.1002/poc.3571

文献信息

• Positive photosensitive composition
  申请人：Kodama Kunihiko

  公开号：US20070003871A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  A positive photosensitive composition comprises a compound capable of generating a specified sulfonic acid upon irradiation with one of an actinic ray and radiation and (B) a resin capable of decomposing under the action of an acid to increase the solubility in an alkali developer.

  一种正性光敏组合物包括一种化合物，该化合物能够在接受活性光线或辐射照射后产生一种指定的磺酸，并且（B）一种树脂，该树脂在酸作用下分解以增加在碱性显影剂中的溶解度。
• 176. The chemistry of xanthic acid derivatives. Part I. The preparation and comparative properties of isomeric xanthates and dithiocarbonates
  作者：Gerald Bulmer、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9450000666

  日期：——
• Temperature-controlled selective reduction of arenesulfonyl chlorides promoted by samarium metal in DMF
  作者：Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00814-1

  日期：2003.5

  Promoted by samarium in DMF, arenesulfonyl chlorides can be selectively reduced to diaryldisulfones, diarylthiosulfonates and diaryldisulfides in good to excellent yields by reaction temperature control without the need to pretreat or activate the metallic samarium. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical Oxidation of Sulfinic Acids: Efficient Oxidative Synthesis of Diaryl Disulfones
  作者：Davood Nematollahi、Mahsa Joudaki、Sadegh Khazalpour、Firozeh Pouladi

  DOI：10.1149/2.1111706jes

  日期：——

  Electrochemical oxidation of sulfinic acids has been studied in aqueous solutions using cyclic voltammetry, controlled-potential coulometry, chronoamperometry and chronocoulometry methods. The results indicate that the oxidation of sulfinic acids is an irreversible one-electron transfer process. Our data also show that the electrogenerated sulfonyl radicals undergo a dimerization reaction to form disulfone derivatives. The present work has led to the development of a facile and environmentally friendly electrochemical method for the synthesis of diphenyl disulfone derivatives. (C) 2017 The Electrochemical Society. All rights reserved.
• Sonochemical preparation of aromatic α-disulfones
  作者：Ivan Prokeš、Štefan Toma、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00653-t

  日期：1995.5

  Reasonable yields (60-70 %) of aromatic alpha-disulfones can be obtained in short reaction times from a sonicated mixture of an arenesulfonyl chloride and lithium in THF.