2-amino-3,5,6-trimethyl-hydroquinone | 145998-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-3,5,6-trimethyl-hydroquinone
• 英文别名: 2-Amino-3,5,6-trimethyl-hydrochinon；2-Amino-3,5,6-trimethylbenzene-1,4-diol
• CAS: 145998-04-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: NIMKUMXAPLRYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,5,6-trimethyl-hydroquinone 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 1,4-diacetoxy-2-acetylamino-3,5,6-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION BETWEEN QUINONES AND METALLIC ENOLATES. XXIII. AMINOTRIMETHYLQUINONE AND SODIOMALONIC ESTER (1)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 sodium azide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 2-amino-3,5,6-trimethyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES
  [FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ

  摘要：

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。

  公开号：

  WO2018160618A1

文献信息

• Nouveaux dérivés d'acylaminophénol, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0508842A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Composés de formule (I): dans laquelle: R représnte un groupement alkyle supérieur, 1-(alkyle supérieur) cycloalk-1-yle inférieur, alcényle supérieur comportant une plusieurs doubles liaisons, et soit R3 représente un hydroxy, R1 et R2, différents, répresentent un hydrogéne ou un alkyle inférieur, R4 et R5 indentiques ou différents, représentent un alkyle ou un alkoxy inférieur, soit R1 et R4 représentent un groupement hydroxy et R2, R3, R5, indentiques ou différents représentent un alkyle ou un alkoxy inférieur,    leurs isoméres ainsi que leurs sels. Les dérivés, sont doués d'une part d'une activité inhibitrice de l'acyl CoA-cholestérol-acyltransférase (ACAT) et d'autre part d'une capacité à protéger les lipoprotéines humaines de faible densité assurant le transport du cholestérol (LDL) vis-à-vis des modifications oxydatives induites par le cuivre. Les copositions pharmaceutiques sour utiles pour le traitement des dyslipidémies et de l'athérosclérose.

  式(I)化合物： 其中 R 代表含有多个双键的高烷基、1-（高烷基）低环烷-1-基或高烯基、 以及 R3 代表羟基、 R1 和 R2（可以不同）代表氢或低级烷基、 R4 和 R5（可以相同或不同）代表低级烷基或烷氧基、 或 R1 和 R4 代表羟基，而 R2、R3 和 R5（可以相同或不同）代表低级烷基或烷氧基、 它们的异构体及其盐类。 这些衍生物对酰基 CoA-胆固醇酰基转移酶（ACAT）具有抑制活性，并能保护运输胆固醇（LDL）的人体低密度脂蛋白免受铜诱导的氧化修饰。 药用酸性共混物可用于治疗血脂异常和动脉粥样硬化。
• High solubility thioether quinones
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US11021441B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Substituted hydroquinones and quinones and methods of synthesizing such compounds are disclosed herein. The substituted hydroquinones have the formula: while the substituted quinones have the corresponding oxidized structure (1,4-benzoquinones). One, two, three, or all four of R1, R2, R3 and R4 comprise a thioether moiety and a sulfonate moiety, and wherein each R1, R2, R3 and R4 that does not comprise a thioether and a sulfonate moiety sulfonate moiety is independently a hydrogen, an alkyl or an electron withdrawing group. The substituted hydroquinones and quinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have a high reduction potential in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.

  本文公开了取代的氢醌和醌类化合物以及合成此类化合物的方法。取代的对苯二酚具有以下式子 而取代的醌类具有相应的氧化结构（1,4-苯醌）。R1、R2、R3 和 R4 中的一、二、三或全部四个包含硫醚分子和磺酸分子，其中每个不包含硫醚分子和磺酸分子的 R1、R2、R3 和 R4 独立地是氢、烷基或取电子基团。 取代的对苯二酚和醌类可溶于水，在酸性水溶液中稳定，在氧化形式下具有较高的还原电位。因此，它们可用作新兴技术中的氧化还原介质，如介导燃料电池或有机介质液流电池。
• High-Solubility Thioether Quinones
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190055193A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Substituted hydroquinones and quinones and methods of synthesizing such compounds are disclosed herein. The substituted hydrroquinones have the formula: while the substituted quinones have the corresponding oxidized structure (1,4-benzoquinones). One, two, three, or all four of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 comprise a thioether moiety and a sulfonate moiety, and wherein each R 1 , R 2 , R 3 and R 4 that does not comprise a thioether and a sulfonate moiety sulfonate moiety is independently a hydrogen, an alkyl or an electron withdrawing group. The substituted hydroquinones and quinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have a high reduction potential in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.
• High Solubility Thioether Quinones
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20200223794A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Substituted hydroquinones and quinones and methods of synthesizing such compounds are disclosed herein. The substituted hydroquinones have the formula: while the substituted quinones have the corresponding oxidized structure (1,4-benzoquinones). One, two, three, or all four of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 comprise a thioether moiety and a sulfonate moiety, and wherein each R 1 , R 2 , R 3 and R 4 that does not comprise a thioether and a sulfonate moiety sulfonate moiety is independently a hydrogen, an alkyl or an electron withdrawing group. The substituted hydroquinones and quinones are soluble in water, stable in aqueous acid solutions, and have a high reduction potential in the oxidized form. Accordingly, they can be used as redox mediators in emerging technologies, such as in mediated fuel cells or organic-mediator flow batteries.
• US5254590A
  申请人：——

  公开号：US5254590A

  公开（公告）日：1993-10-19