(+/-)-Roemecarine | 102865-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Roemecarine
• 英文别名: (1S,4S)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-4,6-diol
• CAS: 102865-31-6；113216-30-1；113216-31-2；134780-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: MSRVKQUDTFQGOI-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Roemecarine 生成 (4S)-1,2,9,10-tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  OISI, TAKEHSI;UMEHDZAVA, BUNSUKEH;XOSINO, OSAMU;AKITA, XIROYUKI;MATIDA, X+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(+/-)-Roemecarine
  参考文献：
  名称：

  Revised stereostructure for (+)-roemecarine and synthesis of (.+-.)-, (+)-, and (-)-roemercarine and (.+-.)-epiroemecarine.

  摘要：

  (+)-罗美卡因是一种新的 1-苄基-1，2，3，4-四氢异喹啉，在 4-位上有一个羟基，通过异可达明（4）的邻喹醇乙酸酯合成(±)-表罗美卡因（1）和(±)-罗美卡因（5），证实了(+)-罗美卡因的立体结构是 1，4-反式。此外，利用固定化脂肪酶 OF-360（圆柱形念珠菌）在有机溶剂中对(±)-4-O-乙酰基-(3)或(±)-4, 6-O, O-二乙酰基罗汉松(7)进行动力学解析，以良好的化学和光学产率合成了(+)-和(-)-罗汉松(5)。(+)-Roemecarine (5) 被证明具有 1S、4S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3277

文献信息

• Synthesis of (±)-Roemecarine and (±)-Epiroemecarine: Revised Stereostructure for (+)-Roemecarine
  作者：Osamu Hoshino、Katsuhiko Itoh、Bunsuke Umezawa、Hiroyuki Akita、Takeshi Oishi

  DOI：10.3987/r-1987-08-2099

  日期：——
• OISI, TAKEHSI;UMEHDZAVA, BUNSUKEH;XOSINO, OSAMU;AKITA, XIROYUKI;MATIDA, X+
  作者：OISI, TAKEHSI、UMEHDZAVA, BUNSUKEH、XOSINO, OSAMU、AKITA, XIROYUKI、MATIDA, X+

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;ITOH, KATSUHIKO;TANAHASHI, RUKA;UMEZAWA, BUNSUKE;AKITA, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3277-3279
  作者：HOSHINO, OSAMU、ITOH, KATSUHIKO、TANAHASHI, RUKA、UMEZAWA, BUNSUKE、AKITA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• Revised stereostructure for (+)-roemecarine and synthesis of (.+-.)-, (+)-, and (-)-roemercarine and (.+-.)-epiroemecarine.
  作者：Osamu HOSHINO、Katsuhiko ITOH、Ruka TANAHASHI、Bunsuke UMEZAWA、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3277

  日期：——

  The stereostructure of (+)-roemecarine, a new 1-benzyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline having a hydroxyl group at the 4-position, was confirmed to be 1, 4-trans by synthesis of (±)-epiroemecarine (1) and (±)-roemecarine (5) via o-quinol acetates of isocodamine (4). Furthermore, (+)- and (-)-roemecarine (5) were synthesized in good chemical and optical yields by kinetic resolution of (±)-4-O-acetyl- (3) or (±)-4, 6-O, O-diacetylroemecarine (7) by the use of immobilized lipase OF-360 (Candida cylindracea) in organic solvents. (+)-Roemecarine (5) was proved to have 1S, 4S-configuration.

  (+)-罗美卡因是一种新的 1-苄基-1，2，3，4-四氢异喹啉，在 4-位上有一个羟基，通过异可达明（4）的邻喹醇乙酸酯合成(±)-表罗美卡因（1）和(±)-罗美卡因（5），证实了(+)-罗美卡因的立体结构是 1，4-反式。此外，利用固定化脂肪酶 OF-360（圆柱形念珠菌）在有机溶剂中对(±)-4-O-乙酰基-(3)或(±)-4, 6-O, O-二乙酰基罗汉松(7)进行动力学解析，以良好的化学和光学产率合成了(+)-和(-)-罗汉松(5)。(+)-Roemecarine (5) 被证明具有 1S、4S 构型。