3,4-dihydro-2,6,8-trimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine | 862249-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,6,8-trimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 2,6,8-Trimethyl-1,4-benzoxazin-3-one；2,6,8-trimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；2,6,8-trimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；2,6,8-trimethyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 862249-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD10699547
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WSXYIJZRPSSMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.0-180.4 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,6,8-trimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2,6,8-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof

  摘要：

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。

  公开号：

  US20070197512A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propionamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-2,6,8-trimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof

  摘要：

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。

  公开号：

  US20070197512A1

文献信息

• CARBOXYLIC ACID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1985297A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优异的URAT1活性抑制剂，有效治疗涉及尿酸的病症，如高尿酸血症、痛风性头痛、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种含有下式[1]代表的化合物或其药学上可接受的盐或其溶液作为活性成分的 URAT1 活性抑制剂： 其中各符号如说明书中所定义。
• [DE] SUBSTITUIERTE HETEROCYCLEN UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998050372A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) The invention relates to compounds of formula (I), to the production of said compounds and their use in medicaments.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  （德）描述了式 (I) 的化合物，及这些化合物的制备和药用用途。（英）本发明涉及式 (I) 化合物，及其制备及其用于医药品。（法）涉及式 (I) 化合物的发明，这些化合物的制备和药用用途。
• Microwave-assisted one-pot regioselective synthesis of 2-alkyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines
  作者：Wei-Min Dai、Xuan Wang、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.072

  日期：2005.7

  A protocol for regioselective one-pot synthesis of 2-alkyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines under controlled microwave heating has been developed. Starting from commercially available 2-aminophenols, a base-mediated regioselective O-alkylation took place with 2-bromoalkanoates to give the acyclic intermediates, which underwent spontaneously an intramolecular amidation reaction to furnish 2-alkyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1.4-benzoxazines in 44-82% yields. For the acyclic intermediate possessing an electron-withdrawing group, microwave heating was necessary for the annulation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUIERTE HETEROCYCLEN UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0980362A1

  公开（公告）日：2000-02-23
• US6191127B1
  申请人：——

  公开号：US6191127B1

  公开（公告）日：2001-02-20