(2S-trans)-4-[[(9-Fluorenylmethoxy)-carbonyl]amino]-2-[(methoxymethylamino)carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 176306-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S-trans)-4-[[(9-Fluorenylmethoxy)-carbonyl]amino]-2-[(methoxymethylamino)carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 176306-36-8
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: DXAKXUCOKHWXCQ-HXOBKFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 N-叔丁氧羰基-反-4-N-芴甲氧羰基-氨基-L-脯氨酸 在 2-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以620 mg (84%)的产率得到(2S-trans)-4-[[(9-Fluorenylmethoxy)-carbonyl]amino]-2-[(methoxymethylamino)carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl protein transferase

  摘要：

  法尼酰转移酶的抑制作用由以下公式的化合物及其对映体、非对映体、和药学上可接受的盐、前药和溶剂所实现，其中：    G 是    当 G 是 时，它可以在任何可用的位置或位置上用卤素、具有 1 到 20 个碳原子的烷基或取代烷基、烷氧基或这些基团的组合进行取代；    G¹ 是 在环上的任何可用位置或位置上，可以用卤素、具有 1 到 20 个碳原子的烷基或取代烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、羟基、烷酰基、烷酰氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基、硫醇基、烷基硫基、烷基硫氮基、烷基磺酰基、磺酰胺基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、N-羟甲酰基、N-烷基甲酰基、N-二烷基甲酰基、烷氧羰基、苯基、取代苯基或这些基团的组合进行取代；    G² 是 或 -NR⁶-CH(Q¹)-；    J、K 和 L 分别是 N、NR⁷、O、S 或 CR⁶，但要注意的是 J、K 和 L 中只有一个可以是 O 或 S，且 J 或 L 中至少有一个必须是 N、NR⁷、O 或 S 以形成融合的五元杂环；J 和 K 或 K 和 L 之间的键也可以形成与融合的五元杂环融合的苯环的一侧；   Q 是烷基、环烷基、取代烷基、芳基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、吡唑基、吡咯基或吡啶基；    Q¹、A¹ 和 A² 分别是 H、烷基、取代烷基、苯基或取代苯基；    G³ 是 R⁸、-C(O)OR⁸、-C(O)NR⁸R⁹、-C(O)N(R¹⁰)OR⁸、-C(O)NHSO₂R¹¹ 或 -CH₂OR⁸；    X 是 -SH、-OH 或 -NHR¹²；    X¹ 是 -NR¹³-、-CH₂- 或 -CH(NHR¹⁴)-；    Y 和 Z 分别是 -CH₂- 或 -C(O)-；    R¹ - R¹⁴ 分别是 H 或具有 1 到 20 个碳原子的烷基；    R³ 也可以是取代烷基或环烷基；R⁴、R⁵ 和 R¹¹ 也可以是芳基或芳基烷基；R⁷、R⁸、R⁹ 和 R¹⁰ 也可以是芳基烷基；R¹²、R¹³ 和 R¹⁴ 也可以是取代烷基或芳基烷基；    m 是 0 或从 1 到 2 的整数；    q 是 0 或从 1 到 3 的整数；    t 是从 1 到 2 的整数；且    虚线代表可选的双键。

  公开号：

  EP0696593A3