1,5-Dibromo-3-tert-butyl-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzene | 200420-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Dibromo-3-tert-butyl-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzene
• 英文别名: 1,5-Dibromo-3-tert-butyl-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 200420-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O
• 分子量: 376.131
• InChiKey: MYEKXCNVMQZHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dibromo-3-tert-butyl-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-(8-tert-butyl-4,4-dimethyl-2,3-dihydrobenzopyran-6-yl)1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-tert-butylphenol 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1,5-Dibromo-3-tert-butyl-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• DIHYDROBENZOPYRAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0907646B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6110960A
  申请人：——

  公开号：US6110960A

  公开（公告）日：2000-08-29