2,3-Dimethoxy-naphthalene-1-carbonyl chloride | 263862-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-naphthalene-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,3-Dimethoxynaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 263862-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• 分子量: 250.682
• InChiKey: GUUICZNFVDCOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-naphthalene-1-carbonyl chloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4S)-4-isopropyl-2-(1',3-dimethoxy-2,2'-binaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes

  摘要：

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。

  DOI：

  10.1071/ch00122
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxynaphthalene-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-Dimethoxy-naphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes

  摘要：

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。

  DOI：

  10.1071/ch00122

文献信息

• [EN] NAPHTHALENECARBOXAMIDES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NAPHTALENE-CARBOXAMIDES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES TACHYKININES
  申请人：ZENECA LTD

  公开号：WO2000020389A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  A compound having formula (I) wherein R1 is oxo, -ORa, -OC(=O)Rb; or (A); R2 is H; or R?1 is -ORc and R2 is -ORd; or R1 and R2¿ together form -O(CH¿2?)mO-; and any pharmaceutically-acceptable salt thereof along with their use in treating depression, anxiety, asthma, rheumatoid arthritis, Alzheimer's disease, cancer, schizophrenia, oedema, allergic rhinitis, inflammation, pain, gastrointestinal-hypermotility, anxiety, emesis, Huntington's disease, psychoses including depression, hypertension, migraine, bladder hypermotility, or urticaria, along with methods of making the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  化合物式(I)的化合物，其中R1是氧代、-ORa、-OC（=O）Rb；或（A）；R2是H；或者R1是-ORc且R2是-ORd；或者R1和R2在一起形成-O（CH2）mO-；以及其任何药学上可接受的盐，用于治疗抑郁症、焦虑症、哮喘、类风湿性关节炎、阿尔茨海默病、癌症、精神分裂症、水肿、过敏性鼻炎、炎症、疼痛、胃肠过度运动、焦虑症、呕吐、亨廷顿病、包括抑郁症、高血压、偏头痛、膀胱过度运动或荨麻疹的方法，以及制备这些化合物和含有这些化合物的制药组合物。
• Naphthalenecarboxamides as tachykinin receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1433783A2

  公开（公告）日：2004-06-30

  A compound having the formula (I) wherein R1 is oxo, -ORa, -OC(=O)Rb; or (A); R2 is H; or R1 is -ORc and R2 is -ORd; or R1 and R2 together form -O(CH2)mO-; R3 is H or alkyl; R4, R5 and R6 are independently selected from hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, alkylsulfonyl, halo, alkoxy, alkyl, cyanoalkyl, alkenyl, alkynyl, carboxy, alkoxy-carbonyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, di-alkylcarbamoyl, alkanoyl, alkanoylamino, aminosulfonyl, and substituted alkyl; or R4 and R5 together form -OCH2O- or -OC(CH3)2O-; R6 may additionally be hydrogen; R7 is substituted phenyl; R8 is selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkanoyloxy, alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkanoylamino, alkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, and bis(alkyl)carbamoyl; Ra is hydrogen or alkyl; Rb is alkyl, aryl or arylalkyl; Rc and Rd are independently selected from alkyl; m is 2, 3, or 4; and X1 and X2 are independently H or halogen, wherein at least one of X1 and X2 are halogen; and any pharmaceutically-acceptable salt thereof along with their use in treating depression, anxiety, asthma, rheumatoid arthritis, Alzheimer's disease, cancer, schizophrenia, oedema, allergic rhinitis, inflammation, pain, gastrointestinal-hypermotility, anxiety, emesis, Huntington's disease, psychoses including depression, hypertension, migraine, bladder hypermotility, or urticaria, along with methods of making the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  具有式 (I) 的化合物 其中 R1 是氧代、-ORa、-OC(=O)Rb；或 (A)； R2 是 H；或 R1 是-ORc，R2 是-ORd；或 R1 和 R2 共同形成-O(CH2)mO-； R3 是 H 或烷基；R4、R5 和 R6 独立选自羟基、氰基、硝基、三氟甲氧基、三氟甲基、烷基磺酰基、卤代、烷氧基、烷基、氰基烷基、烯基、炔基、羧基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、烷酰基、烷酰氨基、氨基磺酰基和取代烷基；或 R4 和 R5 共同形成 -OCH2O- 或 -OC(CH3)2O-；R6 还可以是氢；R7 是取代的苯基；R8 选自氢、羟基、烷氧基、烷酰氧基、烷酰基、烷氧羰基、烷酰氨基、烷基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基和双(烷基)氨基甲酰基；Ra 是氢或烷基；Rb 是烷基、芳基或芳烷基；Rc 和 Rd 独立地选自烷基；m 是 2、3 或 4；以及 X1 和 X2 独立地是 H 或卤素，其中 X1 和 X2 中至少有一个是卤素；及其任何药学上可接受的盐，以及它们在治疗抑郁症、焦虑症、哮喘、类风湿性关节炎、阿尔茨海默病、癌症、精神分裂症、水肿、过敏性鼻炎、炎症、疼痛、胃肠道过度运动、焦虑症、呃逆、亨廷顿氏病、包括抑郁症在内的精神病、高血压、偏头痛、膀胱过度运动或荨麻疹中的用途，以及制造这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的方法。
• NAPHTHALENECARBOXAMIDES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1119551A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes
  作者：Robert W. Baker、Zinka Brkic、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch00122

  日期：——

  The synthesis of diastereo-enriched substituted (4S)-4-isopropyl-2-(2,2′-binaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazoles from substituted 2-naphthalenylmagnesium bromides and (4S)-4-isopropyl-2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole (4) and (4S)-4-isopropyl-2-(2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole (5) is described. The product oxazolines were converted into a number of derivatives and the free energy barriers to internal rotation of several of these derivatives were determined. The determination of the X-ray crystal structures and the c.d. spectra of (S,1S)-N-[2-hydroxy-1-(isopropyl)ethyl]-3-methoxy-1′,N-dimethyl-2,2′-binaphthalene-1-carboxamide (22) and (R,4S)-4-isopropyl-3-methyl-2-(1′,2′,4′-trimethyl-2,2′-binaphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazolium iodide (38) allowed the assignment of the absolute configurations of all the synthetic 2,2′-binaphthalenes by comparison of their c.d. spectra with those of compounds (22) and (38).

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。