4-bromo-2-tert-butyl-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)benzene | 200420-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-tert-butyl-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)benzene
• 英文别名: 4-(4-bromo-2-tert-butylphenoxy)-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 200420-91-3
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₂
• 分子量: 315.25
• InChiKey: YVQYMTRLGPNAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-tert-butyl-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)benzene 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(8-tert-butyl-4,4-dimethyl-2,3-dihydrobenzopyran-6-yl)1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dibromo-3-tert-butyl-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 作用下， 反应 4.75h， 生成 4-bromo-2-tert-butyl-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• Dihydrobenzopyran and related compounds useful as anti-inflammatory
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06110960A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  A compound having structure (1) wherein (a) X is selected from the group consisting of O, S, SO, or SO.sub.2 ; (b) each Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 4 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is branched or cyclic alkyl having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is O or S; and (e) R is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, saturated or mono- or di-unsaturated with double or triple bonds, R having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有结构（1）的化合物，其中（a）X选自O、S、SO或SO.sub.2组成的群；（b）每个Y独立地是氢或具有1至约4个碳原子的直链、支链或环烷基，或者这两个Y结合形成具有3至约7个碳原子的烷基环；（c）Z是具有3至约10个非氢原子的支链或环烷基；（d）W是O或S；和（e）R是直链、支链或环烷基或芳基，饱和或单烯或双烯饱和，R具有1至约15个非氢原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• DIHYDROBENZOPYRAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0907646A1

  公开（公告）日：1999-04-14
• US6110960A
  申请人：——

  公开号：US6110960A

  公开（公告）日：2000-08-29
• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DIHYDROBENZOPYRANNE ET COMPOSES CONNEXES UTILES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1997046548A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) A compound having structure (I) wherein (a) X is selected from the group consisting of O, S, SO, or SO2; (b) each Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 4 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is branched or cyclic alkyl having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is O or S; and (e) R is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, saturated or mono- or di-unsaturated with double or triple bonds, R having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) L'invention concerne un composé ayant la structure (I) dans laquelle (a) X est choisi dans le groupe composé de O, S, SO, ou bien SO2; (b) chaque Y est indépendamment hydrogène ou bien un alcanyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 1 à 4 atomes de carbone, ou encore les deux Y sont liés pour former un noyau alcanyle ayant de 3 à environ 7 atomes de carbone; (c) est un alkyle ramifié ou cyclique ayant de 3 à environ 10 atomes qui ne sont pas de l'hydrogène; (d) W est O ou S; et (e) R est un alkyle ou un aryle droit, ramifié ou cyclique, saturé ou mono- ou di-insaturé avec des liaisons doubles ou triples, R ayant de 1 à environ 15 atomes qui ne sont pas de l'hydrogène. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, ainsi que des méthodes pour traiter l'inflammation ou la douleur à l'aide de ces derniers.
• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 2. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations of the Dihydrobenzofuran Ring
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Stanislaw Pikul、Kelly L. McDow-Dunham、Carl R. Johnson、C. B. Senanayake、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Julie L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm970680p

  日期：1998.3.1

  A series of 5-keto-substituted 7-tert-buty1-2,3-dihydro-3,3- dimethylbenzofurans (DHDMBFs) were found to be nonsteroidal antiinflammatory and analgesic agents. These compounds are inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LOX) and cyclooxygenase (COX) with selectivity for the COX-2 isoform. A series of analogues were prepared to investigate the scope of this lead. Five ketone side chains from active DHDMBFs

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。