7-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-carboxamide | 83200-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 7-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-carboxamide
• 英文别名: 7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxamide；7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carboxamide
• CAS: 83200-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₅
• 分子量: 294.267
• InChiKey: GOOLLXIEFXHJQO-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到7-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些氨基甲酰基吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研

  DOI：

  10.1021/jm00353a012

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of certain carbamoylpyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides
  作者：Richard J. Goebel、Alexander D. Adams、Patricia A. McKernan、Byron K. Murray、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar、Peter G. Canonico

  DOI：10.1021/jm00353a012

  日期：1982.11

  9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide (1) exhibits potent antiviral activity, we were prompted to synthesize certain pyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides containing a carbamoyl function (7a,b and 13). The key precursor, 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4- carbonitrile (8a), required for the synthesis of 7a was prepared from the corresponding 4-chloro analogue

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研