N'-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸 | 158860-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N'-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸
• 英文名称: N^β-Fmoc-L-alanine
• 英文别名: Nβ-Fmoc-L-2,3-diaminopropanoic acid；L-Alanine, 3-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-；(2S)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 158860-18-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: XRZVCGIEHSZCNU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亚胺 、 N'-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以657 mg的产率得到(S)-2-N-((2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl)-3-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,3-diaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Macrocyclic Transition State Analogue Inhibitors for α-Chymotrypsin

  摘要：

  Lactams 1 and 2 are readily formed from acyclic precursors in the presence of trypsin and chymotrypsin, respectively, identifying the macrocyclic ring system as a potential motif for constrained transition state analogue inhibitors of the serine peptidases. Ketone 3 was synthesized and shown to be a modest inhibitor of chymotrypsin (K-i = 220 muM), albeit 4-fold more potent than the acyclic hydroxy acid 25 (K-i = 1.5 mM as a mixture of epimers). A precursor (31) to the amino boronic acid 4 was also prepared; although this derivative was a potent inhibitor of chymotrypsin (K-i = 130 nM) by virtue of the boronic acid moiety, it showed no advantage over the des-amino analogue 32 (K-i = 120 nM), which is not capable of cyclizing.

  DOI：

  10.1021/jo034837z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Boc-氨)-3-(Fmoc-氨)丙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于开发多环肽库的非经典二硫键导向基序的设计和核糖体整合

  摘要：

  天然存在的富含二硫键的肽 (DRP) 的工程设计受到二硫键配对困难的严重阻碍。利用折叠导向基序和非经典的含硫醇氨基酸的新 DRP 易于折叠，具有预期的二硫键连接性，代表了一类用于开发肽配体和治疗剂的新型支架。然而，支架的有限多样性，特别是难以被核糖体翻译的非经典氨基酸[例如青霉胺(Pen)]的使用极大地阻碍了这些DRP的进一步开发和应用。这里，我们设计并合成了非经典的二硫醇基序，它们带有类似于 Pen 硫醇的空间位阻硫醇基团，以指导肽折叠成特定的双环和三环结构。这些双硫醇基序可以通过与遗传密码重编程集成的市售 PURE 系统以核糖体方式掺入肽中，这首次实现了具有两个非规范和正交二硫键的双环肽的体外表达。我们进一步构建了一个由mRNA编码的双环肽库，并成功筛选出对蛋白质具有纳摩尔亲和力的新型双环肽配体。因此，本研究提供了一种新的、通用的和稳健的方法，用于发现具有非天然肽的新结构和功能的从头 DRP，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00216

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• Solid-Phase Synthesis and CD Spectroscopic Investigations of Novel β-Peptides from <scp>l</scp>-Aspartic Acid and β-Amino-<scp>l</scp>-alanine
  作者：Sahar Ahmed、Reem Beleid、Tara Sprules、Kamaljit Kaur

  DOI：10.1021/ol062465l

  日期：2007.1.1

  [structure: see text] A solid-phase synthesis method for the preparation of novel beta3- and beta2-peptides derived from l-aspartic acid and beta-amino-l-alanine, respectively, is described. The methodology allows independent buildup of the beta-peptide backbone and the introduction of sequential side chain substitutions. Representative peptides from the two classes, an amino-substituted beta3-hexapeptide

  描述了一种固相合成方法，用于制备分别衍生自1-天冬氨酸和β-氨基-1-丙氨酸的新型β3-和β2-肽。该方法可以独立构建β肽主链，并引入连续的侧链取代。已经制备了来自两类的代表性肽，即氨基取代的β3-六肽和酰基取代的β2-六肽，并通过圆二色性（CD）光谱研究了它们的溶液构象。
• Covalent and Noncovalent Targeting of the Tcf4/β-Catenin Strand Interface with β-Hairpin Mimics
  作者：Sarah L. Blosser、Nicholas Sawyer、Igor Maksimovic、Brahma Ghosh、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acschembio.1c00389

  日期：2021.8.20

  synthetic mimics that capture the conformation of these epitopes and inhibit selected protein–protein interactions are rare. Here we describe covalent and noncovalent β-hairpin mimics of an extended strand region mediating the Tcf4/β-catenin interaction. Our efforts afford a rationally designed lead for an underexplored region of β-catenin, which has been the subject of numerous ligand discovery campaigns

  β-链是蛋白质结构的基本组成部分，这些延伸的肽区域作为许多蛋白质-蛋白质复合物的结合表位。然而，捕获这些表位构象并抑制选定蛋白质-蛋白质相互作用的合成模拟物很少见。在这里，我们描述了介导 Tcf4/β-连环蛋白相互作用的延伸链区域的共价和非共价 β-发夹模拟物。我们的努力为β-连环蛋白的未充分探索区域提供了合理设计的线索，该区域已成为众多配体发现活动的主题。
• Heterocycle derivatives as PPAR-gamma agonists
  申请人：——

  公开号：US20020082263A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds having the structure 1 are peroxisome proliferator-activated receptor-gamma (PPAR-gamma) selective agonists and as such are useful in the modulation of blood glucose and the increase of insulin sensitivity in mammals. This activity of the piperazine derivatives of the invention make them particularly useful in the treatment of those conditions selected from the group consisting of diabetes, atherosclerosis, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, syndrome X, insulin resistance, hypertension, heart failure and cardiovascular disease in mammals.

  具有结构1的化合物是过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）选择性激动剂，因此在哺乳动物中调节血糖和增加胰岛素敏感性方面非常有用。发明的哌嗪衍生物具有这种活性，使它们特别适用于治疗糖尿病、动脉硬化、高血糖、高脂血症、肥胖症、综合征X、胰岛素抵抗、高血压、心力衰竭和心血管疾病等疾病。
• Diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20050080119A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A compound of formula 1a which is useful for treating reperfusion injury, and salts, prodrugs, and related compounds.

  一种用于治疗再灌注损伤的化合物，其化学式为1a，以及其盐、前药和相关化合物。