苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯 | 68281-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯
• 英文名称: chroman-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl chroman-3-carboxylate；3-methoxycarbonylchroman；methyl 3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 68281-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD04114625
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VTQVMXQNZNGFJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

  摘要：

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20030207915A1
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲醛 在 aldehyde dehydrogenase from E_.coli 、 ene-reductase from Lycopersicon esculentum 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  开发生物催化借氢级联的系统方法：应用于从 α-取代的 α,β-不饱和醛合成手性 α-取代的羧酸†

  摘要：

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至

  DOI：

  10.1039/c4ob02282c
• 作为试剂：
  描述：

  2H-苯并吡喃-3-羧酸甲酯 、 6-Chlorosulfonyl-chroman-3-carboxylic acid methyl ester 在 苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯 作用下， 生成 苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

  摘要：

  本发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了化合物的药学上可接受的盐，包含化合物或其盐的药学上可接受的组合物以及将其用作治疗哺乳动物的高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US06867224B2

文献信息

• <i>meta</i> C–H Arylation of Electron-Rich Arenes: Reversing the Conventional Site Selectivity
  作者：Luo-Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b07887

  日期：2019.9.18

  report the first catalytic system that effectively performs meta C-H arylation of a variety of alkoxy aromatics including 2,3-dihydrobenzofuran and chromane with exclusive meta site-selectivity, thus reversing the conventional site selectivity governed by native electronic effects. The identification of an effective ligand and modified norbornene (NBE-CO2Me), as well as taking advantage of the statistics

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，
• Hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04957928A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  The invention relates to novel hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds of formula ##STR1## in which the variable R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, alk, X, Z, m, n and p, the dotted line and the substituents of the ring A have the meanings indicated in the specification and in the claims, and to their tautomers and/or salts. These compounds can be used as pharmaceutical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  该发明涉及一种新型的氢化1-苯氧基环氧烷基吡啶羧酸化合物，其化学结构如下：在该结构中，变量R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, alk, X, Z, m, n和p，虚线和环A的取代基具有规范和索赔中指示的含义，以及它们的互变异构体和/或盐。这些化合物可以用作药用活性成分，并且可以按照已知的方法制备。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Feng Yangbo

  公开号：US20110052562A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors according to formula IA or IB: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 and Ar 1 are as defined herein, and any tautomer, salt, stereoisomer, hydrate, solvent, or prodrug thereof, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and synthetic methods are provided.

  提供公式IA或IB所示的有用的Rho激酶抑制剂化合物：其中A、B、D、E、R1、R2和Ar1的定义如本文所述，并提供任何互变异构体、盐、立体异构体、水合物、溶剂或前药，以及制药组合物、治疗方法和合成方法。
• Identification of a novel PPARγ modulator with good anti-diabetic therapeutic index via structure-based screening, optimization and biological validation
  作者：Fangyuan Chen、Lei Ma、Guihui Cai、Junyuan Tang、Yi Wang、Qingmei Liu、Xiawen Liu、Ning Hou、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.113653

  日期：2022.10

  many severe side effects because of their full PPARγ agonistic action to lock the AF-2 helix. Herein, we conducted a virtual screening in the combination with structure-based design, synthesis and biological evaluation both in vitro and in vivo, leading to the identification of a potent candidate YG-C-20 as the SPPARγM with improved and safer anti-diabetic therapeutics. Mechanistically, this compound presented

  PPARγ 是众所周知的 TZD 抗糖尿病药物的靶受体。然而，最近这些 TZD 药物的治疗效果因许多严重的副作用而受到损害，因为它们具有完全的 PPARγ 激动作用以锁定 AF-2 螺旋。在此，我们结合基于结构的设计、合成和生物学评估在体外和体内进行了虚拟筛选，从而确定了一种有效的候选 YG-C-20 作为 SPPARγM，具有改进和更安全的抗糖尿病作用疗法。从机制上讲，该化合物主要通过选择性抑制 CDK5 介导的 PPARγ-Ser273 磷酸化和上调胰岛素敏感基因脂联素和 Glut4 的表达，呈现出这种所需的药理学特征（例如，更好的抗糖尿病效率和最小化的副作用），但缺乏经典的完全激动作用来诱导脂肪生成和关键脂肪生成基因的表达，包括 PPARγ、aP2、CD36、LPL、C/EBPα 和 FASN。进一步验证导致最终将其 (R)-构型异构体识别为潜在的构象形式。随后的分子对接研究揭示了 (R)-YG-C-20
• Hydrierte 1-Benzooxacycloalkyl-pyridincarbonsäureverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0252005A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Die Erfindung betrifft neue hydrierte 1-Benzooxacycloalkylpyridincarbonsäureverbindungen der Formel worin entweder R, Carboxy, Niederalkoxycarbonyl, Carbamyl, N-Niederalkylcarbamyl, N,N-Diniederalkylcarbamyl oder gegebenenfalls acyliertes Hydroxymethyl bedeutet und Rz Wasserstoff, eine gegebenenfalls verätherte oder acylierte Hydroxygruppe oder eine gegebenenfalls acylierte Aminogruppe darstellt oder Ri Wasserstoff bedeutet und R2 für Carboxy, Niederalkoxycarbonyl, Carbamyl, N-Niederalkylcarbamyl, N,N-Diniederalkylcarbamyl oder gegebenenfalls acyliertes Hydroxymethyl steht, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, alk Niederalkylen oder Niederalkyliden bedeutet, der Ring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Halogen, Niederalkyl und/oder Trifluormethyl substituiert ist, die gestrichelte Linie zum Ausdruck bringen soll, dass eine Einfach- oder eine Doppelbindung vorliegt und entweder X und Y jeweils ein Sauerstoffatom bedeuten und n für 1 steht oder X eine Methylengruppe darstellt, Y ein Sauerstoffatom bedeutet und n für 1 steht oder X ein Sauerstoffatom darstellt, Y eine Methylengruppe bedeutet und n für 1 steht oder X für eine direkte Bindung steht, Y ein Sauerstoffatom darstellt und n für 2 steht, und ihre Tautomeren und/oder Salze. Diese Verbindungen können als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

  本发明涉及新型氢化 1-苯并氧杂环烷基吡啶甲酸化合物，其式为 其中 R 代表羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、N-低级烷基氨基甲酰基、N,N-二低级烷基氨基甲酰基或任选酰化的羟甲基，Rz 代表氢、任选醚化或酰化的羟基或任选酰化的氨基，或 Ri 代表氢，R2 代表羧基、R3是氢或低级烷基，烷是低级亚烷基或低级亚烷基，环 A 是未取代的或由羟基单取代或多取代的、虚线表示存在单键或双键，X 和 Y 各代表一个氧原子且 n 为 1 或 X 代表一个亚甲基，Y 代表一个氧原子且 n 为 1 或 X 代表一个氧原子，Y 代表一个亚甲基且 n 为 1 或 X 代表一个直接键，Y 代表一个氧原子且 n 为 2，以及它们的同系物和/或盐。这些化合物可用作活性药物成分，并可用已知的方法制备。