ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2R,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propanoate | 1219930-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2R,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propanoate
• CAS: 1219930-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: DNDJEGRUQVFBJY-MAWWSGROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,3S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2R,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction

  摘要：

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。

  DOI：

  10.1039/b924807b

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass

  DOI：10.1039/b924807b

  日期：——

  We have developed a practical synthesis of unique nucleoside derivatives via TiCl4 promoted multicomponent reaction of optically active dihydrofuran, ethyl pyruvate/glyoxylate, and a TMS protected nucleobase in a single-pot operation.

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。