N-(tert-butyl)-6-chloro-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 854072-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-6-chloro-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-6-chloro-2-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 854072-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄
• 分子量: 300.791
• InChiKey: MXLAJYJMRBTMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-6-chloro-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 tetrafluorohydroboric acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-chloro-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile

  摘要：

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00022a
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-氨基-5-氯吡啶 、 异氰酸叔丁酯 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到N-(tert-butyl)-6-chloro-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简便我2催化的咪唑的合成[1,2一]吡啶通过SP 3的抗癌活性的azaarenes和评价的C-H官能

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的无金属，一锅，三组分合成方案，用于通过碘催化的氮杂芳烃苄基CH键的氧化胺化反应，合成具有医学上重要意义的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。与2-氨基嗪并与异氰酸酯缩合。所提出的方法具有以下优点：底物范围宽，反应条件温和，环境友好，清洁和简单，具有较高原子经济性的方案，且产率较高。筛选合成的化合物在选定的人类癌细胞系中的抗癌活性。化合物4a，4b，4c，4i，7a，图7b和7m的IC 50值范围从4.88±0.28到14.55±0.74μM。

  DOI：

  10.1039/c7ob01384a

文献信息

• Towards molecular diversity: dealkylation of tert-butyl amine in Ugi-type multicomponent reaction product establishes tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile
  作者：Sankar K. Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1039/c0ob00022a

  日期：——

  With the development of a novel microwave-assisted one-pot tandem de-tert-butylation of tert-butyl amine in an Ugi-type multicomponent reaction product, tert-butyl isocyanide as a useful convertible isonitrile has been explored for the first time affording access to molecular diversity of pharmaceutically-important polycyclic N-fused imidazo-heterocycles.

  随着一种新型微波辅助单锅联产去叔丁基化的开发，在Ugi型多组分反应生成物中，叔丁基异氰酸酯作为一种有用的可转化异腈首次被探讨，从而获得了制药上重要的多环氮融合咪唑杂环的分子多样性。
• A facile I₂-catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via sp³ C–H functionalization of azaarenes and evaluation of anticancer activity
  作者：Geeta Sai Mani、Siddiq Pasha Shaik、Yellaiah Tangella、Swarna Bale、Chandraiah Godugu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01384a

  日期：——

  A facile and efficient metal-free, one-pot, three component synthetic protocol has been developed for the synthesis of medicinally important substituted imidazo[1,2-a]pyridines via the iodine-catalysed oxidative amination of benzylic C–H bonds of azaarenes with 2-aminoazines and condensation with isocyanides. The presented methodology offers the advantages of wide substrate scope, moderate reaction

  已经开发了一种简便有效的无金属，一锅，三组分合成方案，用于通过碘催化的氮杂芳烃苄基CH键的氧化胺化反应，合成具有医学上重要意义的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。与2-氨基嗪并与异氰酸酯缩合。所提出的方法具有以下优点：底物范围宽，反应条件温和，环境友好，清洁和简单，具有较高原子经济性的方案，且产率较高。筛选合成的化合物在选定的人类癌细胞系中的抗癌活性。化合物4a，4b，4c，4i，7a，图7b和7m的IC 50值范围从4.88±0.28到14.55±0.74μM。