N(6)-(2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶-4-基)腺嘌呤 | 61468-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N(6)-(2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶-4-基)腺嘌呤
• 英文名称: N(6)-(2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxypiperidin-4-yl)adenine
• CAS: 61468-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₆O
• 分子量: 289.36
• InChiKey: NYVVNUKYEHOFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以15 mg的产率得到N(6)-(2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶-4-基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤衍生的一氧化氮用于双价核酸非共价旋转标记碱性位点。

  摘要：

  制备了一系列基于嘌呤的自旋标记物，用于通过氢键结合至相对链上的孤儿碱基以及与侧翼碱基的π堆积相互作用，对双链核酸的无碱基位点进行非共价自旋标记。1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）与嘌呤的C2或C6位共轭，产生鸟嘌呤，腺嘌呤或2,6-二氨基嘌呤。源自异吲哚啉的自旋标记物显示出与RNA双链体中无碱基位点的广泛或完全结合，而来自TEMPO的自旋标记物显示出有限的结合。腺嘌呤衍生的自旋标签（5）分别与胸腺嘧啶和尿嘧啶配对时，在低温下完全结合到DNA和RNA双链体中的无碱基位点，从而补充了先前描述的鸟嘌呤衍生的自旋标记Ǵ，该标记有效地与相反的胞嘧啶结合。化合物ǵ也显示结合在DNA-RNA杂交脱碱基位点，无论是在DNA或所述RNA链。Ǵ与RNA的无碱基位点结合后，仅显示出较小的侧翼序列效应。当脱碱基位点被放置在靠近RNA双链体的端部时，自旋标记的亲和力ǵ降低;

  DOI：

  10.1002/chem.201705410

文献信息

• Purine-Derived Nitroxides for Noncovalent Spin-Labeling of Abasic Sites in Duplex Nucleic Acids
  作者：Nilesh R. Kamble、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1002/chem.201705410

  日期：2018.3.15

  isoindoline‐derived spin labels showed extensive or full binding to abasic sites in RNA duplexes, whereas the TEMPO‐derived spin labels showed limited binding. An adenine‐derived spin label (5) bound fully at low temperature to abasic sites in both DNA and RNA duplexes when paired with thymine and uracil, respectively, complementing the previously described guanine‐derived spin label Ǵ, which binds efficiently

  制备了一系列基于嘌呤的自旋标记物，用于通过氢键结合至相对链上的孤儿碱基以及与侧翼碱基的π堆积相互作用，对双链核酸的无碱基位点进行非共价自旋标记。1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）与嘌呤的C2或C6位共轭，产生鸟嘌呤，腺嘌呤或2,6-二氨基嘌呤。源自异吲哚啉的自旋标记物显示出与RNA双链体中无碱基位点的广泛或完全结合，而来自TEMPO的自旋标记物显示出有限的结合。腺嘌呤衍生的自旋标签（5）分别与胸腺嘧啶和尿嘧啶配对时，在低温下完全结合到DNA和RNA双链体中的无碱基位点，从而补充了先前描述的鸟嘌呤衍生的自旋标记Ǵ，该标记有效地与相反的胞嘧啶结合。化合物ǵ也显示结合在DNA-RNA杂交脱碱基位点，无论是在DNA或所述RNA链。Ǵ与RNA的无碱基位点结合后，仅显示出较小的侧翼序列效应。当脱碱基位点被放置在靠近RNA双链体的端部时，自旋标记的亲和力ǵ降低;