N(6)-(2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶-4-基)腺嘌呤 | 61468-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N(6)-(2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶-4-基)腺嘌呤
• 英文名称: N(6)-(2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxypiperidin-4-yl)adenine
• CAS: 61468-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₆O
• 分子量: 289.36
• InChiKey: NYVVNUKYEHOFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以15 mg的产率得到N(6)-(2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶-4-基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤衍生的一氧化氮用于双价核酸非共价旋转标记碱性位点。

  摘要：

  制备了一系列基于嘌呤的自旋标记物，用于通过氢键结合至相对链上的孤儿碱基以及与侧翼碱基的π堆积相互作用，对双链核酸的无碱基位点进行非共价自旋标记。1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）与嘌呤的C2或C6位共轭，产生鸟嘌呤，腺嘌呤或2,6-二氨基嘌呤。源自异吲哚啉的自旋标记物显示出与RNA双链体中无碱基位点的广泛或完全结合，而来自TEMPO的自旋标记物显示出有限的结合。腺嘌呤衍生的自旋标签（5）分别与胸腺嘧啶和尿嘧啶配对时，在低温下完全结合到DNA和RNA双链体中的无碱基位点，从而补充了先前描述的鸟嘌呤衍生的自旋标记Ǵ，该标记有效地与相反的胞嘧啶结合。化合物ǵ也显示结合在DNA-RNA杂交脱碱基位点，无论是在DNA或所述RNA链。Ǵ与RNA的无碱基位点结合后，仅显示出较小的侧翼序列效应。当脱碱基位点被放置在靠近RNA双链体的端部时，自旋标记的亲和力ǵ降低;

  DOI：

  10.1002/chem.201705410