2,3-butanedione bis(isonicotinylhydrazone) | 80623-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-butanedione bis(isonicotinylhydrazone)
• 英文别名: N-[3-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)butan-2-ylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 80623-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₂
• 分子量: 324.342
• InChiKey: IQAZKNCTNNQSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 2,3-butanedione bis(isonicotinylhydrazone) 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于非正统的多位配体的刺激响应型多功能ZMOF：可逆热致变色和阴离子触发的金属成对†

  摘要：

  已成功设计和合成了具有独特方钠石拓扑结构的新型Cd（II）-ZMOF，并使用了柔性的多分子隔室配体。微孔复合物包含一维六角形通道，具有较大的空隙空间，可容纳客体分子。这项工作展示了一种设计和功能化沸石型框架的新范式。三连接接头在Cd 2+存在下形成配位聚合物凝胶并且通过特定阴离子的存在来控制凝胶化。它们具有良好的热稳定性，并具有触变性。光学性质表明，该复合物仅是热致变色的，并且在80°C时发生可逆转变，其颜色从黄色变为橘红色。由于框架中的大空隙，该络合物可以用作染料吸附的主体。因此，本文为开发高性能多功能材料提供了一种具有优异的铬行为，胶凝特性和吸附能力的新型MOF材料。

  DOI：

  10.1039/c9dt02820j
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2,3-丁二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,3-butanedione bis(isonicotinylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  基于非正统的多位配体的刺激响应型多功能ZMOF：可逆热致变色和阴离子触发的金属成对†

  摘要：

  已成功设计和合成了具有独特方钠石拓扑结构的新型Cd（II）-ZMOF，并使用了柔性的多分子隔室配体。微孔复合物包含一维六角形通道，具有较大的空隙空间，可容纳客体分子。这项工作展示了一种设计和功能化沸石型框架的新范式。三连接接头在Cd 2+存在下形成配位聚合物凝胶并且通过特定阴离子的存在来控制凝胶化。它们具有良好的热稳定性，并具有触变性。光学性质表明，该复合物仅是热致变色的，并且在80°C时发生可逆转变，其颜色从黄色变为橘红色。由于框架中的大空隙，该络合物可以用作染料吸附的主体。因此，本文为开发高性能多功能材料提供了一种具有优异的铬行为，胶凝特性和吸附能力的新型MOF材料。

  DOI：

  10.1039/c9dt02820j

文献信息

• A reversible thermo-responsive 2D Zn(<scp>ii</scp>) coordination polymer as a potential self-referenced luminescent thermometer
  作者：Lincy Tom、M. R. P. Kurup

  DOI：10.1039/c9tc06710h

  日期：——

  2D layer-structured framework, characterized by an unusual trigonal prismatic Zn center. The reversible thermochromic behavior is mainly attributed to the change in the coordination environment of Zn2+ ions during the dehydration/hydration process. The rapid response (less than 5 s), good reversibility and solvent-free procedure make the Zn(II) coordination polymer an exceptional thermo-responsive material

  在许多生化过程和科学研究中，非常需要一种方便，快速且准确的温度检测方法。发光测温法是非接触式和非侵入式测温技术中最受研究的方法之一。在这里，我们介绍一种基于内在能量的发光温度计，其基于刺激响应配位聚合物[ZnL 2 ] n · n H 2 O（H 2L ＝ 2，3-丁烷二酮双异烟酸酯基hydr）。与温度有关的光物理特性表明，在环境温度下，40-90°C范围内的热致变色发光可从黄色可逆地转换为红色，从而实现了温度的无损检测。而且，该材料在宽范围内在波长/强度和绝对温度之间显示出线性关系，因此基于光发射能量和强度提出了一种稀有的固态发光温度计。晶体结构揭示了二维层结构的框架，其特征在于不寻常的三棱柱形Zn中心。可逆的热致变色行为主要归因于Zn 2+配位环境的变化脱水/水合过程中产生离子。快速响应（少于5秒），良好的可逆性和无溶剂程序使Zn（II）配位聚合物成为用于温度监测设备的出色热响应材料。
• Self-assembled half-sandwich polyhedral cages via flexible Schiff-base ligands: an unusual macrocycle-to-cage conversion
  作者：Jing-Jing Liu、Yue-Jian Lin、Zhen-Hua Li、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c6dt02393b

  日期：——

  Half-sandwich M₆(L1)₄ octahedral and M₈(L2)₄ cubic cages have been assembled by flexible Schiff-base ligands upon coordination to Cp*Rh(iii) organometallic acceptors. In particular, the Rh(iii)-based half-sandwich M₂(HL1)₂ macrocycle rearranges in solution to give a M₆(L1)₄ cage.

  灵活的希夫碱配体与 Cp*Rh(iii) 有机金属受体配位后，形成了半三明治 M6(L1)4 八面体笼和 M8(L2)4 立方笼。其中，基于 Rh(iii) 的半三明治 M2(HL1)2 大环在溶液中重新排列，形成 M6(L1)4 笼。
• Spectroscopic characterization and biological activity of dihydrazone transition metal complexes: Crystal structure of 2,3-butanedione bis(isonicotinylhydrazone)
  作者：Ahmed E.M. El-Sayed、O.A. Al-Fulaij、A.A. Elaasar、M.M. El-Defrawy、A.A. El-Asmy

  DOI：10.1016/j.saa.2014.07.006

  日期：2015.1

  Metal complexes of the chloride, nitrate and acetate salts of Co(II), Ni(II) Cu(II), Zn(II), Cd(II) or Hg(II) with 2,3-butanedione bis(isonicotinylhydrazone) [BBINH] have been synthesized and structurally characterized. The crystal of BBINH was solved to crystallize as monoclinic system with space group of P121/c14. The formulae of the complexes were assigned based on the elemental analysis and mass spectra. The formation of BBINH complexes depend on the metal anion used. All complexes are nonelectrolytes except for the complexes 2, 3, 4 are (1:1) and 13 and 14 which are 1:2 electrolytes. BBINH behaves as a neutral tetradentate (N2O2) in the chloride complexes of Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Hg(II). In [Co-2 (BBINH)(H2O)Cl-3]Cl center dot H2O, BBINH has the same dentate but with the two Co(II) ions. In the acetate complexes, [Ni-2(BBINH-2H)(H2O)(2)(OAc)(2)]center dot 3H(2)O and [Cu-2(BBINH-2H)(OAc)(2)]center dot 5H(2)O, BBINH acts as a binegative tetradentate with the two metal ions. The ligand in the nitrate complexes acts as a neutral bidentate via the two hydrazone azomethine C=N-Hy; the nitrate ions are ionic in the Cd(II) and Zn(II) complexes and covalent in the Ni(II) complex. The data are supported by NMR (H-1 and C-13) spectra. The magnetic moments and electronic spectra of all complexes provide tetrahedral, square planar and/or octahedral structure. The decomposition of the complexes revealed the outer and inner solvents as well as the remaining residue based on TGA. The complexes have variable activities against some bacteria and fungi. The ligand is inactive against all tested organisms. The activity of Cd(II) and Hg(II) may be related to the geometry of the complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Krymova, N. M.; Ivanov, V. E.; Ostapkevich, N. A., Journal of General Chemistry of the USSR, <hi>1986</hi>, vol. 56, p. 992 - 996
  作者：Krymova, N. M.、Ivanov, V. E.、Ostapkevich, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• A stimuli responsive multifunctional ZMOF based on an unorthodox polytopic ligand: reversible thermochromism and anion triggered metallogelation
  作者：Lincy Tom、M. R. P. Kurup

  DOI：10.1039/c9dt02820j

  日期：——

  compartmental ligand. The microporous complex contains 1D hexagonal channels with large void space for the accommodation of guest molecules. This work demonstrates a new paradigm for designing and functionalizing zeolite-type frameworks. The triconnected linker forms coordination polymer gels in the presence of Cd2+ and the gelation was controlled by the presence of specific anions. They possess good thermal

  已成功设计和合成了具有独特方钠石拓扑结构的新型Cd（II）-ZMOF，并使用了柔性的多分子隔室配体。微孔复合物包含一维六角形通道，具有较大的空隙空间，可容纳客体分子。这项工作展示了一种设计和功能化沸石型框架的新范式。三连接接头在Cd 2+存在下形成配位聚合物凝胶并且通过特定阴离子的存在来控制凝胶化。它们具有良好的热稳定性，并具有触变性。光学性质表明，该复合物仅是热致变色的，并且在80°C时发生可逆转变，其颜色从黄色变为橘红色。由于框架中的大空隙，该络合物可以用作染料吸附的主体。因此，本文为开发高性能多功能材料提供了一种具有优异的铬行为，胶凝特性和吸附能力的新型MOF材料。