N,1-二羟基萘-2-甲酰胺 | 32863-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,1-二羟基萘-2-甲酰胺
• 英文名称: 1-hydroxy-[2]naphthohydroxamic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy-[2]naphthohydroxamsaeure；1-Oxy-naphthhydroxamsaeure-(2)；1-hydroxy-2-naphthylhydroxamic acid；N,1-dihydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 32863-40-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD09933009
• 分子量: 203.197
• InChiKey: IVIFHBRWCULHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-192 °C
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-羟基-2-萘甲酸	1-hydroxy-2-naphthoic acid	86-48-6	C11H8O3	188.183
  甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐	1-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester	948-03-8	C12H10O3	202.21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-二羟基萘-2-甲酰胺 、 formamide 生成 naphtho[2,1-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Roczniki Chemii, 1954, vol. 28, p. 549,554, 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐 在 羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 N,1-二羟基萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Urbanski et al., Roczniki Chemii, 1953, vol. 27, p. 47,49, 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxamsäuren, ihre Herstellung und ihre Verwendung in pharmazeutischen Mitteln
  申请人：VEB Fahlberg-List Magdeburg

  公开号：EP0127726A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Hydroxamsäuren enthaltende pharmazeutische Zubereitungen Die Erfindung betrifft Hydroxamsäuren enthaltende pharmazeutische Zubereitungen, neue ω (2'-Naphthoxy)-alkylhydroxamsäuren sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Ihr liegt die Aufgabe zugrunde, Hydroxamsäuren mit antiasthmatischen und weiteren pharmakologisch wertvollen Eigenschaften, neue ω (2'-Naphthoxy)-alkylhydroxamsäuren und ihre Salze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung zu entwickeln. Erfindungsgemäß werden die entsprechenden Carbonsäureester oder -amide mit Hydroxylamin oder dessen Salze unter den in der Beschreibung angegebenen Bedingungen zu den Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in der R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, umgesetzt. Die Verbindungen der Formel I sind in der Human- und Veterinärmedizin als Arzneimittel, deren Wirkprinzip die Hemmung der Lipoxygenase ist, darunter als Antiasthmatika, Antianaphylaktika, Antiphlogistika, Antirheumatika und Antithrombotika einsetzbar.

  含有羟肟酸的药物组合物 本发明涉及含有羟肟酸、新ω(2'-萘氧基)-烷基羟肟酸的药物制剂及其制备工艺。本发明的任务是开发具有抗哮喘和其他药理价值的羟肟酸、新的ω(2'-萘氧基)-烷基羟肟酸及其盐类以及制备它们的工艺。根据本发明，相应的羧酸酯或酰胺在说明中指出的条件下与羟胺或其盐反应，得到通式 1 的化合物 其中 R 的含义见说明。式 I 的化合物可作为活性原理为抑制脂氧合酶的药物，包括抗哮喘药、抗过敏反应药、抗血清药、抗风湿病药和抗血栓药，用于人类和兽医领域。
• Jeanrenaud, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1272
  作者：Jeanrenaud

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase: quantitative structure-activity relationships
  作者：James B. Summers、Ki H. Kim、Hormoz Mazdiyasni、James H. Holms、James D. Ratajczyk、Andrew O. Stewart、Richard D. Dyer、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00165a017

  日期：1990.3

  An evaluation of the quantitative structure-activity relationships (QSAR) for more than 100 hydroxamic acids revealed that the primary physicochemical feature influencing the in vitro 5-lipoxygenase inhibitory potencies of these compounds is the hydrophobicity of the molecule. A significant correlation was observed between the octanol-water partition coefficient of the substituent attached to the carbonyl of the hydroxamate and in vitro inhibitory activity. This correlation held for hydroxamic acids of diverse structure and with potencies spanning 4 orders of magnitude. Although the hydrophobicity may be packaged in a variety of structural ways and still correlate with potency, the QSAR study revealed two major exceptions. Specifically, the hydrophobicity of portions of compounds in the immediate vicinity of the hydroxamic acid functionality does not appear to contribute to increased inhibition and the hydrophobicity of fragments beyond approximately 12 A from the hydroxamate do not influence potency. The QSAR study also demonstrated that inhibitory activity was enhanced when there was an alkyl group on the hydroxamate nitrogen, when electron-withdrawing substituents were present and when the hydroxamate was conjugated to an aromatic system. These observations provide a simple description of the lipoxygenase-hydroxamic acid binding site.
• US4670469A
  申请人：——

  公开号：US4670469A

  公开（公告）日：1987-06-02
• Eckstein, Roczniki Chemii, 1954, vol. 28, p. 549,554, 555
  作者：Eckstein

  DOI：——

  日期：——