naphtho[2,1-d]oxazol-2(3H)-one | 78388-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: naphtho[2,1-d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3H-naphth[2,1-d]oxazol-2-one；3H-Naphth[2,1-d]oxazol-2-on；3H-benzo[g][1,3]benzoxazol-2-one
• CAS: 78388-81-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: HNPPDWSHJHNELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 naphtho[2,1-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 321,326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Iron-Catalyzed Arene C–H Amidation Using Functionalized Hydroxyl Amines at Room Temperature
  作者：A. V. G. Prasanthi、Samiyara Begum、Hemant Kumar Srivastava、Sandip Kumar Tiwari、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acscatal.8b02939

  日期：2018.9.7

  Herein, we report Fe(III)(TPP)Cl as an effective catalyst for promoting arene C–H amidation through intramolecular cyclization of N-tosyloxyarylcarbamate substrates. The reaction proceeds via nitrene (outer sphere pathway) C(sp2)–H insertion to yield benzoxazolones under external-oxidant-free conditions at ambient temperature. The method is operationally simple and scalable with high-functional-group

  在本文中，我们报道了Fe （III）（TPP）Cl是通过N-甲苯磺酰氧基芳基氨基甲酸酯底物的分子内环化作用促进芳烃CH酰胺化的有效催化剂。该反应通过氮（外球途径）C（sp 2）–H插入进行，在环境温度下在无外部氧化剂的条件下生成苯并恶唑酮。该方法操作简单且可扩展，并且具有高功能组公差。初步的实验和计算数据表明，亲电芳香取代反应参与了芳基CH酰胺化反应，这与以前报道的基于叠氮化物的芳基CH胺化反应的操作机理不同。
• Cyclisations of azidoformates. Cyclisation of aryl azidoformates
  作者：Otto Meth-Cohn、Salah Rhouati

  DOI：10.1039/c39810000241

  日期：——

  Phenyl azidoformates give benzoxazolones on ‘spray pyrolysis’ by direct nitrene attack at the ortho-position and α-naphthyl azidoformate gives a naphthoxazolone only by β-attack; biphenyl-2-yl azidoformate gives both 7-phenylbenzoxazolone and an azepine by nitrene attack of the adjacent ring while 2,6-dimethylphenyl azidoformate gives the endo-Diels–Alder dimer of 6-iso-cyanato-2,6-dimethylcyclohexa-2

  苯基叠氮基甲酸酯在邻位直接受到氮的攻击，在“喷雾热解”中产生苯并恶唑酮，而α-萘基叠氮甲酸酯仅通过β-攻击产生萘并恶唑酮。联苯-2-基叠氮基甲酸酯通过邻环的氮原子攻击而生成7-苯基苯并恶唑酮和氮杂ze，而2,6-二甲基叠氮基甲酸酯生成的内-Diels-Alder二聚体为6-异氰基-2,6-二甲基环己-2 ，4-二烯酮在相同条件下。
• Bicyclic anilide spirohydantoin cgrp receptor antagonists
  申请人：Bell M. Ian

  公开号：US20060211712A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention is directed to compounds of the formula: that are antagonists of CGRP receptors and that are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及以下公式的化合物： 该化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，例如头痛，偏头痛和集群性头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Verfahren zur Herstellung von Oxazolin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufern und ihre Verwendung zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045892A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Verfahren zur Herstellung von unter dem Einfluß von Hitze und gegebenenfalls in Gegenwart von Kettenverlängerungs- oder Vernetzungsmitteln zu hochmolekularen Kunststoffen ausreagierenden, Oxazolin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufern, bei welchem man mindestens 2 mit primären oder sekundären aromatisch gebundenen Aminogruppen reaktionsfähige Gruppierungen aufweisende Kunststoffvorlaüfer, insbesondere organische Polyisocyanate, mit Oxazolin-2-on-Ringen aufweisenden aromatischen primären oder sekundären Aminen unter Einhaltung eines Äquivalentverhältnisses zwischen Aminogruppen und mit diesen Aminogruppen reaktionsfähigen Gruppen von 1:0,95 bis 1:5, umsetzt, sowie die Verwendung der so erhältlichen Oxazolin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufer zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen, wobei man die Kunststoffvorläufer, gegebenenfalls in Gegenwart von Verbindungen, die mindestens 2, mit Oxazolin-2-on-Ringen reaktionsfähige Gruppen aufweisen, auf 100 bis 200°C erhitzt.

  用于制备塑料前体的工艺，这些塑料前体在热作用下，或在有扩链剂或交联剂存在的情况下发生反应，形成具有恶唑啉-2-酮环的高分子量塑料，其中至少使用 2 种塑料前体，这些塑料前体具有能与芳香键氨基反应的伯胺或仲胺基团、特别是有机多异氰酸酯，与含有噁唑啉-2-酮环的芳香族伯胺或仲胺一起使用，同时保持氨基与能与这些氨基反应的基团之间的当量比为 1：0.95 至 1:5，并将由此获得的包含噁唑啉-2-酮环的塑料前体用于生产高分子量塑料，其中塑料前体加热至 100 至 200°C，可选择在包含至少 2 个与噁唑啉-2-酮环反应的基团的化合物存在下进行。