3-[1]naphthylmethylene-dihydro-furan-2-one | 87816-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1]naphthylmethylene-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-[1]Naphthylmethylen-dihydro-furan-2-on；3-(Naphthalen-1-ylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 87816-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SGPHTRFXASXKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1]naphthylmethylene-dihydro-furan-2-one 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 α-(1-naphthylmethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Substituted γ-Lactones. I. Preparation of α-Substituted γ-Butyrolactones by Condensation of γ-Butyrolactone with Aldehydes. Hydrogenation of the Condensation Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a009
• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)-but-3-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[1]naphthylmethylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• Substituted γ-Lactones. I. Preparation of α-Substituted γ-Butyrolactones by Condensation of γ-Butyrolactone with Aldehydes. Hydrogenation of the Condensation Products
  作者：HANS ZIMMER、JOHANNES ROTHE

  DOI：10.1021/jo01083a009

  日期：1959.1
• 10.1021/acs.orglett.4c01853
  作者：Zhang, Shu-Lin、Wu, Zhao-Bing、Zhao, Chun-Xin、Bai, Yu-Xin、Sun, Wei、Sun, Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：——

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。