N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine | 1007090-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenyl-2-methylaziridine；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-2-phenylaziridine
• CAS: 1007090-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₆N
• 分子量: 345.287
• InChiKey: BCEMGGDMPNLHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175

文献信息

• Synthesis in mesoreactors: Ru(porphyrin)CO-catalyzed aziridination of olefins under continuous flow conditions
  作者：S. Rossi、A. Puglisi、M. Benaglia、D. M. Carminati、D. Intrieri、E. Gallo

  DOI：10.1039/c6cy00207b

  日期：——

  The Ru(porphyrin)CO-catalyzed addition of aryl azides to styrenes to afford N-aryl aziridines was successfully performed for the first time in mesoreactors under continuous flow conditions. Mesofluidic technology allowed for a rapid screening of different parameters and a quick identification of the optimized reaction conditions.

  钌（卟啉）CO催化将芳基叠氮化物添加到苯乙烯中以提供N-芳基氮丙啶是在连续流动条件下首次在中反应器中成功进行的。中流技术可以快速筛选不同的参数并快速确定最佳的反应条件。
• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• Iron and Ruthenium Glycoporphyrins: Active Catalysts for the Synthesis of Cyclopropanes and Aziridines
  作者：Caterina Damiano、Sebastiano Gadolini、Daniela Intrieri、Luigi Lay、Cinzia Colombo、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejic.201900829

  日期：2019.11.10

  the synthesis of iron and ruthenium glycoporphyrins and their catalytic activity in promoting cyclopropanations and aziridinations by using diazo compounds and aryl azides as carbene and nitrene precursors, respectively. The number and location of carbohydrate units on the porphyrin skeleton modulated the shapeand diasteroselectivity of the reactions. Interestingly, while iron(III) glycoporphyrins

  鉴于环丙烷和氮丙啶作为合成结构单元以及生物和药物化合物中的活性部分的相关性，开发用于获得这些产品的可持续合成程序仍然是一项重大挑战。在此，我们报告了铁和钌糖卟啉的合成及其通过使用重氮化合物和芳基叠氮化物作为卡宾和氮烯前体分别促进环丙烷化和氮丙啶化的催化活性。卟啉骨架上碳水化合物单元的数量和位置调节了反应的形状和非对映选择性。有趣的是，虽然铁 (III) 糖卟啉在烯烃环丙烷化反应中表现出良好的性能，但钌 (II) 配合物在氮丙啶化反应中表现更好。
• A mechanistic investigation of the ruthenium porphyrin catalysed aziridination of olefins by aryl azides
  作者：P. Zardi、A. Pozzoli、F. Ferretti、G. Manca、C. Mealli、E. Gallo

  DOI：10.1039/c5dt00951k

  日期：——

  A mechanism for the aziridination of olefins by aryl azides (ArN3), promoted by ruthenium(II) porphyrin complexes, is proposed on the basis of kinetic and theoretical studies. All the recorded data support the involvement of a mono-imido ruthenium complex as the active intermediate in the transfer of the nitrene moiety “ArN” to the olefin. The selectivity of the aziridination vs. the uncatalysed triazoline

  在动力学和理论研究的基础上，提出了钌（II）卟啉配合物促进芳基叠氮化物（ArN 3）进行烯烃叠氮的机理。所有记录的数据都支持单亚氨基钌配合物作为活性中间体参与腈部分“ ArN”向烯烃的转移。可以通过微调卟啉配体的电子特征和烯烃/叠氮化物的催化比来提高叠氮化与非催化三唑啉形成的选择性。DFT研究强调了中间钌单亚胺基配合物的三重态基态的重要性，以使叠氮化过程得以发展。
• Metal-porphyrin catalyzed aziridination of α-methylstyrene: Batch vs. flow process
  作者：Daniela Intrieri、Sergio Rossi、Alessandra Puglisi、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424617500365

  日期：2017.4

  catalysts in a traditional batch process were higher than those observed when the reaction was performed under flow conditions. However, cobalt-based porphyrins showed better activities and short reaction times when employed in a flow system process. DFT calculations were also performed in order to understand the influence of substituents on the porphyrin ring in the aziridination process.

  这项工作描述了[分子式：见正文]-甲基苯乙烯在金属基卟啉作为催化剂存在下使用贫电子芳族叠氮化物的氮丙啶化过程。不同的钌和钴基卟啉被成功地用于合成[分子式：见正文]-芳基氮丙啶，在传统的分批方法和连续流动条件下进行。一般来说，在传统的间歇过程中使用钌基催化剂获得的产率高于在流动条件下进行反应时观察到的产率。然而，钴基卟啉在用于流动系统过程时表现出更好的活性和更短的反应时间。为了了解在氮丙啶化过程中取代基对卟啉环的影响，还进行了 DFT 计算。