[Ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]benzene | 1351791-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]benzene
• 英文别名: [ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1351791-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂PS
• 分子量: 230.268
• InChiKey: WYIYLVMTBPAZLA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,4a1R,5aS,8aR,8a1S,15aS)-10,11-dimethoxy-2,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-decahydro-14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one O-ethyl (R)-phenylphosphonothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [Ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  La（III）和Zn（II）的硫代磷酸酯甲醇分解的立体化学转化：降解有机磷酸神经毒素的机理。

  摘要：

  磷酸硫代磷酸酯甲醇分解降解有机磷酸神经毒素的效用促使对这种有用转化进行立体化学研究。在存在和不存在已知能催化硫代磷酸酯→膦酸酯转化的金属离子的条件下，研究了对映体纯的O，S-二乙基苯基膦酰硫代酸酯的甲醇分解反应（5）。该报告概述了对映体纯5及其甲醇分解产物O-乙基O-甲基苯基膦酸酯的合成（7）。化合物7个从独家对-S-断链结果5，这是硫代磷酸膦酸酯甲醇分解的理想模式（E a = 14.5±0.5 kcal / mol）。首次使用β-环糊精对膦酰基硫代酸酯的甲醇分解进行了立体化学分析，结果表明，在乙氧基硫代甲烷的甲醇盐置换后，磷中心的磷完全转化。La（III）或Zn（II）配合物的存在不会改变这种类似于S N 2的取代，这为硫代硫代磷酸酯的甲醇分解机理提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/ic2016897

文献信息

• Stereochemical Inversion of Phosphonothioate Methanolysis by La(III) and Zn(II): Mechanistic Implications for the Degradation of Organophosphate Neurotoxins
  作者：Louis Y. Kuo、Sara K. Glazier

  DOI：10.1021/ic2016897

  日期：2012.1.2

  the syntheses of enantiomerically pure 5 and its methanolysis product O-ethyl O-methyl phenylphosphonate (7). Compound 7 results from exclusive P–S scission of 5, which is the desired mode of phosphonothioate methanolysis (Ea = 14.5 ± 0.5 kcal/mol). The stereochemical analysis of the phosphonothioate methanolysis was done for the first time with β-cyclodextrin, and it shows complete inversion on the

  磷酸硫代磷酸酯甲醇分解降解有机磷酸神经毒素的效用促使对这种有用转化进行立体化学研究。在存在和不存在已知能催化硫代磷酸酯→膦酸酯转化的金属离子的条件下，研究了对映体纯的O，S-二乙基苯基膦酰硫代酸酯的甲醇分解反应（5）。该报告概述了对映体纯5及其甲醇分解产物O-乙基O-甲基苯基膦酸酯的合成（7）。化合物7个从独家对-S-断链结果5，这是硫代磷酸膦酸酯甲醇分解的理想模式（E a = 14.5±0.5 kcal / mol）。首次使用β-环糊精对膦酰基硫代酸酯的甲醇分解进行了立体化学分析，结果表明，在乙氧基硫代甲烷的甲醇盐置换后，磷中心的磷完全转化。La（III）或Zn（II）配合物的存在不会改变这种类似于S N 2的取代，这为硫代硫代磷酸酯的甲醇分解机理提供了新的思路。