2-(phenylthio)-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene | 91312-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: Trimethyl[3-(phenylsulfanyl)buta-1,3-dien-2-yl]silane；trimethyl(3-phenylsulfanylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
• CAS: 91312-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₈SSi
• 分子量: 234.437
• InChiKey: OLQJVPWHSOLGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)-4-(trimethylsilyl)-3-sulfolene 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(phenylthio)-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-dihetero-substituted 1,3-dienes from brominated 2-sulfolenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a023

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents: Diels-Alder reactivity
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Kenneth E. Yelm、Johnathan E. Holladay、David Gschneidner

  DOI：10.1021/ja00068a020

  日期：1993.7

  versatile synthons for the 2,3-dianion of 1,3-butadiene, have been prepared from either 1,4-dich1oro-2-butyne or 2,3-dichloro- 1,3-butadiene by reaction with 2 equiv of (trimethylstannyl)lithium. At -78 o C, the kinetic product from either dichloro precursor is 1 which can be isomerized to 2. The monolithium species formed from 1 and 2 have been characterized by 13 C NMR. One equivalent of methyllithium

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)
• Organotin chemistry. Preparation of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes using 2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene and 1,4-bis(trimethylstannyl)-2-butyne
  作者：Hans J. Reich、Kenneth E. Yelm、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/jo00192a057

  日期：1984.9
• REICH, H. T.;YELM, K. E.;REICH, I. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3438-3440
  作者：REICH, H. T.、YELM, K. E.、REICH, I. L.

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, TA-SHUE;LEE, SHWU-JIUAN;PENG, MAN-LI;SUN, DER-JEN;CHOU, SHANG-SHING+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3027-3031
  作者：CHOU, TA-SHUE、LEE, SHWU-JIUAN、PENG, MAN-LI、SUN, DER-JEN、CHOU, SHANG-SHING+

  DOI：——

  日期：——