(3-Tert-butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-dimethylphosphane | 1245943-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (3-Tert-butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-dimethylphosphane
• 英文别名: (3-tert-butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-dimethylphosphane
• CAS: 1245943-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₉P
• 分子量: 182.246
• InChiKey: LCOMNIRNNWETLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基环戊二烯并二烯锂 、 氯(二甲基)膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-Tert-butylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-dimethylphosphane 、 (4-Tert-butylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)-dimethylphosphane 、 (4-Tert-butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-dimethylphosphane 、 (3-Tert-butylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-dimethylphosphane
  参考文献：
  名称：

  研究新型和已知的环戊二烯基膦的再研究：[1,5]σ重排的新闻

  摘要：

  与以前的报道相反，发现Ph 2 P（C 5 HMe 4）（1）经历了质子重排。提出了进行这种反应的环戊二烯基膦的第一个详细研究。观察到的两个互变异构体1中的一个代表动力学产物，另一个是热力学产物。两种异构体在化学反应性方面表现出明显的差异。确定了异构化过程的热力学和动力学数据。一种新型的富电子环戊二烯基膦，二酰胺磷（Me 2 N）2 P（C 5 HMe 4）（2），经过合成后也发现发生了质子重排。异构化过程的特征与1的发现完全一致。通过单晶X射线衍射分析确定了2的动力学产物的分子结构。Me 2 P（C 5 H 4 t Bu）（3）作为另一种新颖的环戊二烯基膦出现。关于互变异构体的分子结构，详细研究了在热力学平衡中3的异构体的混合物。这项研究的结果建议对母体化合物Ph 2 P（C 5 H提出了4 t Bu）（4）的发现，并在某些细节上与先前的报告有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.05.001

文献信息

• Investigation of novel and reinvestigation of known cyclopentadienylphosphanes: News on [1,5] sigmatropic rearrangements
  作者：Crispin Lichtenberg、Michael Elfferding、Lars Finger、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.05.001

  日期：2010.8

  Thermodynamic and kinetic data of the isomerisation process were determined. A novel, electron rich cyclopentadienylphosphane, the phosphorus diamide (Me2N)2P(C5HMe4) (2), was synthesised and was also found to undergo a prototropic rearrangement. The characteristics of the isomerisation process are fully consistent with the findings on 1. The molecular structure of the kinetic product of 2 was established

  与以前的报道相反，发现Ph 2 P（C 5 HMe 4）（1）经历了质子重排。提出了进行这种反应的环戊二烯基膦的第一个详细研究。观察到的两个互变异构体1中的一个代表动力学产物，另一个是热力学产物。两种异构体在化学反应性方面表现出明显的差异。确定了异构化过程的热力学和动力学数据。一种新型的富电子环戊二烯基膦，二酰胺磷（Me 2 N）2 P（C 5 HMe 4）（2），经过合成后也发现发生了质子重排。异构化过程的特征与1的发现完全一致。通过单晶X射线衍射分析确定了2的动力学产物的分子结构。Me 2 P（C 5 H 4 t Bu）（3）作为另一种新颖的环戊二烯基膦出现。关于互变异构体的分子结构，详细研究了在热力学平衡中3的异构体的混合物。这项研究的结果建议对母体化合物Ph 2 P（C 5 H提出了4 t Bu）（4）的发现，并在某些细节上与先前的报告有所不同。