1,2,3,4-tetrahydro-7-chloro-2,4-dioxoquinazolin-1-ylacetic acid | 188293-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-7-chloro-2,4-dioxoquinazolin-1-ylacetic acid
• 英文别名: 7-chloro-1-carboxymethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；1-carboxymethyl-7-chloro-2,4 (1H, 3H)-quinazolinedione；1-carboxymethyl-7-chloro-2,4(1H, 3H)-quinazolinedione；2-(7-chloro-2,4-dioxoquinazolin-1-yl)acetic acid
• CAS: 188293-91-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₄
• 分子量: 254.63
• InChiKey: LEQLXWPTLXIJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-7-chloro-2,4-dioxoquinazolin-1-ylacetic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86.5%的产率得到7-chloro-1-methoxycarbonylmethyl-2,4(1H, 3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-dihalobenzyl-2,4-quinazolinedione derivatives

  摘要：

  一种制备由公式（V）表示的3-二卤苄基-2,4-喹唑二酮衍生物的方法：（其中X1、X2、X3分别是卤原子，A是烷基基团），包括：将由公式（III）表示的二卤苄衍生物与具有由公式（I）表示的羧基烷基基团的2,4-喹唑二酮衍生物反应，以选择性地取代衍生物（1）的3位伪胺基团的氢原子。上述方法使得能够高效制备上述公式（V）中的化合物，这些化合物可用作醛糖还原酶抑制剂，有助于确保工人的安全和卫生，并且可以便于废物处理以减少开支，因此在工业上极具优势。

  公开号：

  US06201121B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-7-chloro-2,4-dioxoquinazolin-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-dihalobenzyl-2,4-quinazolinedione derivatives

  摘要：

  一种制备由公式（V）表示的3-二卤苄基-2,4-喹唑二酮衍生物的方法：（其中X1、X2、X3分别是卤原子，A是烷基基团），包括：将由公式（III）表示的二卤苄衍生物与具有由公式（I）表示的羧基烷基基团的2,4-喹唑二酮衍生物反应，以选择性地取代衍生物（1）的3位伪胺基团的氢原子。上述方法使得能够高效制备上述公式（V）中的化合物，这些化合物可用作醛糖还原酶抑制剂，有助于确保工人的安全和卫生，并且可以便于废物处理以减少开支，因此在工业上极具优势。

  公开号：

  US06201121B1

文献信息

• Process for producing quinazoline derivatives
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06001831A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  A process for producing 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazoline-1-yl acetic acid derivatives of the formula (I) in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are mutually independently hydrogen, halogen, OH, NO.sub.2, (C.sub.1 -C.sub.6) alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, halogen-substituted (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, R.sup.5 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, phenyl where the alkyl or phenyl radical may also be substituted by halogen atoms; in which an anthranilic acid derivative of formula (II), in which R.sup.1 to R.sup.5 have the above meaning and R.sup.6 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl or phenyl, where the alkyl or phenyl radical may also be substituted by halogen atoms, is reacted with a metal cyanate and hydrogen chloride in the presence of an inert solvent. ##STR1##

  一种制备式(I)的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧喹嗪-1-乙酸衍生物的方法，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相互独立地为氢、卤素、OH、NO.sub.2、(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基、(C.sub.1-C.sub.6)烷基、卤素取代的(C.sub.1-C.sub.6)烷基，R.sup.5为氢、(C.sub.1-C.sub.6)烷基、苯基，其中烷基或苯基基团也可以被卤素原子取代；其中式(II)的蒽酰氨衍生物，其中R.sup.1到R.sup.5具有上述含义，R.sup.6为氢、(C.sub.1-C.sub.6)烷基或苯基，其中烷基或苯基基团也可以被卤素原子取代，在惰性溶剂的存在下与金属氰酸盐和氯化氢反应。 ##STR1##
• Process for producing dioxoquinazolines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0789020A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  A process for producing a dioxoquinazoline of formula (II) : wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a lower alkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an aralkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an alkoxy group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an alkoxycarbonyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms or a group represented by YNR3R4, wherein Y represents a direct bond, a lower alkylene group or a carbonyl group, and R3 and R4 independently represent a lower alkyl group, or N, R3 and R4 together form a five- or six-membered heterocycle which optionally contains a further hetero atom, said heterocycle being optionally substituted, and X represents a hydrogen atom, a lower alkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms, an aralkyl group which is optionally substituted by one or more halogen atoms or a group represented by ZCO2R5, wherein Z represents a lower alkylene group and R5 represents a lower alkyl group or an aralkyl group, which comprises reacting an anthranylamide of formula (I): wherein X, R1 and R2 are as defined above, with the reaction product of a pyridine compound and phosgene.

  一种生产式(II)的二噁喹唑啉的工艺： 其中 R1 和 R2 独立地代表氢原子、卤素原子、硝基、任选被一个或多个卤素原子取代的低级烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的芳烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的烷氧羰基或 YNR3R4 所代表的基团，其中 Y 代表直接键、低级亚烷基或羰基、X 代表氢原子、可被一个或多个卤素原子取代的低级烷基、可被一个或多个卤素原子取代的芳烷基或由 ZCO2R5 表示的基团，其中 Z 代表低级亚烷基，R5 代表低级烷基或芳烷基、 其中 Z 代表低级亚烷基，R5 代表低级烷基或芳烷基： 其中 X、R1 和 R2 如上定义、 与吡啶化合物和光气的反应产物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1010695A1

  公开（公告）日：2000-06-21

  This invention provides an industrially useful process for producing a quinazoline derivative (I) of the general formula: [wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is carboxy or protected carboxy; A is lower alkylene] or its salt on a commercial scale which comprises reacting a compound of the general formula: [wherein R1 is hydrogen or halogen] or its salt with a silylating agent and then with a compound of the general formula:         Cl-A-R2     (III) [wherein R2 is carboxy or protected carboxy; A is lower alkylene] or its salt, optionally followed by desilylation.

  本发明提供了一种生产通式喹唑啉衍生物(I)的工业实用工艺： [其中 R1 是氢或卤素；R2 是羧基或受保护的羧基；A 是低级亚烷基]或其盐的商业规模的生产工艺，该工艺包括将通式： [其中 R1 为氢或卤素]或其盐与硅烷化剂反应，然后与通式化合物反应： Cl-A-R2 (III) [其中 R2 为羧基或受保护的羧基；A 为低级亚烷基]或其盐反应，随后可选择进行脱硅反应。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHINAZOLINDERIVATEN
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0847392B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• US6001831A
  申请人：——

  公开号：US6001831A

  公开（公告）日：1999-12-14