(4-[(4-chlorophenyl)-(1-hydrazinyl-2-ylidene)]-3-oxo)butanoic acid ethyl ester | 203497-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-[(4-chlorophenyl)-(1-hydrazinyl-2-ylidene)]-3-oxo)butanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate；ethyl 4-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 203497-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: XDNXHSSVCPHHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-[(4-chlorophenyl)-(1-hydrazinyl-2-ylidene)]-3-oxo)butanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 金麦斯
  参考文献：
  名称：

  新型小麦杂交剂氯芬塞的工艺研究、开发和中试制备：重氮乙酸乙酯与 4-氯苯基肼基乙醛的路易斯酸催化反应

  摘要：

  描述了针对化学研究和开发替代合成方法的研究，该合成方法是氯芬塞 (1) 的倒数第二个中间体，一种新型小麦杂交剂。详细的逆合成分析以及从可行性研究中获得的结果，导致了替代工艺的成功开发。新路线的主要特点是安全有效地制备规模化重氮乙酸乙酯（28）的方法，以及 28 与肼基乙醛 29 的路易斯酸催化反应，得到 β-酮酯 30。 合成完成通过 30 的丙酰化、31 的酸催化环化为哒嗪羧酸酯 32，然后皂化和分离羧酸 9。报告了 8 个中试工厂运行的结果和挑战。

  DOI：

  10.1021/op034123q
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 glyoxal 4-chlorophenylhydrazone 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-[(4-chlorophenyl)-(1-hydrazinyl-2-ylidene)]-3-oxo)butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型小麦杂交剂氯芬塞的工艺研究、开发和中试制备：重氮乙酸乙酯与 4-氯苯基肼基乙醛的路易斯酸催化反应

  摘要：

  描述了针对化学研究和开发替代合成方法的研究，该合成方法是氯芬塞 (1) 的倒数第二个中间体，一种新型小麦杂交剂。详细的逆合成分析以及从可行性研究中获得的结果，导致了替代工艺的成功开发。新路线的主要特点是安全有效地制备规模化重氮乙酸乙酯（28）的方法，以及 28 与肼基乙醛 29 的路易斯酸催化反应，得到 β-酮酯 30。 合成完成通过 30 的丙酰化、31 的酸催化环化为哒嗪羧酸酯 32，然后皂化和分离羧酸 9。报告了 8 个中试工厂运行的结果和挑战。

  DOI：

  10.1021/op034123q

文献信息

• Process Research, Development, and Pilot-Plant Preparation of Clofencet, a Novel Wheat Hybridizing Agent:  Lewis Acid-Catalyzed Reaction of Ethyl Diazoacetate with 4-Chlorophenyl Hydrazonoacetaldehyde
  作者：Jerry D. Clark、Jerald D. Heise、Ajit S. Shah、James C. Peterson、Shine K. Chou、Jeffrey Levine、Achilles M. Karakas、Yinong Ma、Kin-Yin Ng、Lefteris Patelis、John R. Springer、Don R. Stano、Richard H. Wettach、Gerard A. Dutra

  DOI：10.1021/op034123q

  日期：2004.3.1

  effective manner, and the Lewis acid-catalyzed reaction of 28 with hydrazonoacetaldehyde 29, affording β-ketoester 30. The synthesis is completed via propionylation of 30, acid-catalyzed cyclization of 31 to pyridazinecarboxylic acid ester 32, followed by saponification and isolation of carboxylic acid 9. The results and challenges of eight pilot-plant runs are reported. The baseline process developed produced

  描述了针对化学研究和开发替代合成方法的研究，该合成方法是氯芬塞 (1) 的倒数第二个中间体，一种新型小麦杂交剂。详细的逆合成分析以及从可行性研究中获得的结果，导致了替代工艺的成功开发。新路线的主要特点是安全有效地制备规模化重氮乙酸乙酯（28）的方法，以及 28 与肼基乙醛 29 的路易斯酸催化反应，得到 β-酮酯 30。 合成完成通过 30 的丙酰化、31 的酸催化环化为哒嗪羧酸酯 32，然后皂化和分离羧酸 9。报告了 8 个中试工厂运行的结果和挑战。