7-methyl-3-(4-methylphenyl)amino-1,2,4-benzotriazine | 1147128-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-(4-methylphenyl)amino-1,2,4-benzotriazine
• 英文别名: 7-methyl-N-(4-methylphenyl)-1,2,4-benzotriazin-3-amine
• CAS: 1147128-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: INSDFQUSYNPQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Methyl-5-(4-methylanilino)-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazine-1,3-dione 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到7-methyl-3-(4-methylphenyl)amino-1,2,4-benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) 作为二烯二氮等价物：从芳基碳二亚胺中简单合成 3-氨基-1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  N-芳基碳二亚胺与 PTAD 反应，通过 [4+2] 环加成反应生成 [1,2,4] 三唑并 [1,2-a][1,2,4] 苯并三嗪。当使用不对称取代的二芳基碳二亚胺时，环加成以总化学选择性进行，因为仅涉及更富电子的芳核。使用 DFT 方法进行的计算研究证明了这一观察结果，该研究表明，在 HTAD 与芳基碳化二亚胺的反应中，能垒的大小取决于芳核上取代基的电子特征；计算还表明反应通过具有极性特征的异步状态进行。用氢氧化钾处理最终的环加合物得到 3-芳基（烷基）氨基-1,2,4-苯并三嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901103

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Aryl Ketenimines with PTAD as a Synthetic Equivalent of Dinitrogen. Synthesis of Triazolocinnolines and Cinnolines
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Angel Vidal、Raul-Angel Orenes

  DOI：10.1021/jo900304a

  日期：2009.5.1

  C,C,N-Triaryl ketenimines and C-alkyl-C,N-diaryl ketenimines react with 2 equiv of PTAD to provide 1,2,4-triazolo[1,2-a]cinnolines with a pendant triazolidindione group by means of a Diels-Alder/ene sequence. The treatment of such adducts with potassium hydroxide affords 3-aminocinnolines.