9-(4-methylphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(4-methylphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: UYTSSDZHKRVIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.12h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮：非常规合成方法，溶剂变色和抗氧化剂评估

  摘要：

  非常规方法已用于合成一系列1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮（2a-1）。在此，该反应在1,2,4-三唑并喹唑啉酮（1a-1）之间在1,4-二恶烷存在下进行。将混合物在微波（100 W）下照射7分钟以获得目标分子（2a-1）。所有合成的分子均通过1 H，13 C NMR和HRMS确认。研究了化合物（2a-1）在不同极性溶剂中的溶剂化变色性质（吸收光谱）。化合物（2a-1）进一步在体外进行处理使用2,2-二苯基-1-吡咯肼基（DPPH）方法进行自由基筛选，还筛选了其对黄曲霉（A. flavus）和黑曲霉（A. niger）的体外抗真菌性能。自由基清除测定的结果表明，与抗坏血酸相比，化合物2a，ei具有良好的活性，而化合物2d具有显着的抗氧化活性。体外抗真菌研究表明1,2,4-三唑并喹唑啉硫酮（2a-1）对黄曲霉和黑曲霉具有显着活性 与广泛使用的抗真菌药氟康唑相比。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.06.051
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到9-(4-methylphenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  吗啉稳定在纳米二氧化硅硫酸上：一种新型可重复使用的催化剂，用于合成三唑并喹唑啉和聚氢喹啉衍生物

  摘要：

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02505-y

文献信息

• Silica-coated magnetic nanoparticles containing bis dicationic bridge for the synthesis of 1,2,4-triazolo pyrimidine/ quinazolinone derivatives
  作者：Reyhaneh Karimi-Chayjani、Nader Daneshvar、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126891

  日期：2020.1

  silica-coated nano γ-Fe2O3 is reported. After characterization using FT-IR, XRD, FE-SEM and TGA techniques, the prepared reagent was used for the efficient promotion of the synthesis of 1,2,4-triazolopyrimidine/quinazolinone derivatives with excellent rates and yields. The recovery and reusability of the catalyst were also studied for both of the reactions using an external magnet.

  摘要 本工作首次通过两分子的 3-氨基丙基三乙氧基硅烷与 1,4-三乙氧基硅烷反应制备双-[(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷]二氯化物固定在磁性纳米 γ-Fe2O3@SiO2 上。据报道，二氯丁烷随后将生成的双阳离子化合物固定在二氧化硅涂层的纳米 γ- 上。使用FT-IR、XRD、FE-SEM和TGA技术表征后，制备的试剂用于有效促进1,2,4-三唑并嘧啶/喹唑啉酮衍生物的合成，具有优异的产率和收率。还使用外部磁体研究了两种反应的催化剂的回收率和可重复使用性。
• Conventional spectroscopic identification of N-alkylated triazolo-quinazolinones and its antioxidant, solvatochromism studies
  作者：Rajesh Sompalle、Prabhakarn Arunachalam、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.124

  日期：2016.12

  3-amino-1,2,4-triazole substituted benzaldehydes and 1,3-cyclohexanedione in the presence of microwave irradiation under solvent free condition. The synthesized heterocycles 4a–o and 6a–o were further confirmed by using different spectroscopic techniques such as NMR and HRMS. The compounds 6a–o was studied for their solvatochromic property with increasing polarity of solvents. The determinations of

  通过在DMF存在下使用K 2 CO 3作为碱，用苄基氯处理各种苯基取代的杂环胺，开发了一种新型的微波促进的三唑并喹唑啉酮的N-烷基化反应。另外，在无溶剂条件下，在微波照射下，将3-氨基-1,2,4-三唑取代的苯甲醛与1,3-环己二酮缩合，从而合成杂环胺。通过使用不同的光谱技术（例如NMR和HRMS）进一步确认了合成的杂环4a-o和6a-o。化合物6a–o研究了它们在溶剂极性增加时的溶剂变色性质。用紫外可见分光光度计测定支架6a-o的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）的清除作用。就IC 50而言，与抗坏血酸相比，所有化合物均显示出显着的抗氧化性能。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Preparation and Identification of a Novel Dicationic Acidic Ionic Liquid Deployed on Cross-Linked Chitosan and its Application in the Promotion of the Synthesis of 1,2,4-Triazolo[5,1-b]quinazolinones and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Maryam Mousapour、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s10562-023-04470-4

  日期：2024.5

  demonstrative techniques including FT-IR, TGA, EDS, XRD, FESEM, 1H NMR and 13C NMR were used for its identification. This reagent has efficiently catalyzed the solvent-free three-component reaction of aromatic aldehydes, 1H-1,2,4-triazol-5-amines and 1,3-diketones (dimedone, 1,3-cyclohexanedione and ethyl acetoacetate) leading to some 1,2,4-triazolo[1,5-a]quinazoline derivatives with excellent yields during short

  在本研究中，合成了部署在壳聚糖上的 1,4-双(4-氯丁基)哌嗪-1,4-硫酸氢二盐 (Ch-IL-HSO 4 − )，并采用了不同的示范技术，包括 FT-IR、TGA、EDS、XRD采用FESEM、1 H NMR 和13 C NMR 对其进行鉴定。该试剂有效催化芳香醛、1H-1,2,4-三唑-5-胺和1,3-二酮（双甲酮、1,3-环己二酮和乙酰乙酸乙酯）的无溶剂三组分反应，生成一些 1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉衍生物在短时间内具有优异的产率。这种易于回收的催化剂还可以在连续运行中重复使用，具有很高的可持续性。无副产物形成、后处理程序简单、符合绿色化学规则以及该方法的其他重要特征。 图形概要 Ch-IL-HSO 4 −作为催化剂在1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉合成中的应用。
• Introduction of two novel biocompatible deep eutectic mixtures for the promotion of the green synthesis of triazoloquinazolines: a comparative study
  作者：Sarvin Yazdanfar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s11164-023-05132-1

  日期：2023.12

  were prepared via combination of D-fructose with urea and L-aspartic acid or L-arginine. After identification, the catalytic activity of these mixtures, was evaluated in the one-pot multi-component synthesis of tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one derivatives. In the presence of both prepared mixtures the desired products were obtained with high diversity from the reaction of 3-amino-1

  在本研究中，通过D-果糖与尿素和L-天冬氨酸或L-精氨酸的组合制备了两种新的低共熔混合物。经鉴定，这些混合物在四氢-1,2,4-三唑并[5,1- b ]喹唑啉-8(4 H )的一锅法多组分合成中评价其催化活性。)-一种衍生物。在两种制备的混合物存在下，通过 3-氨基-1,2,4-三唑、芳香醛和双甲酮或环己二酮的反应，在短反应时间内以良好的产率获得了具有高度多样性的所需产物。所报道的方法具有催化剂制备容易、工艺绿色、成本效益和后处理程序简单等显着特点。此外，催化剂易于回收，可循环使用多达五次，而不会显着损失其活性。