(2-Cyclopentylethyl)boronic acid | 140614-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2-Cyclopentylethyl)boronic acid
• 英文别名: 2-cyclopentylethylboronic acid
• CAS: 140614-16-0
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: VWVDHFVNGRUKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyclopentylethyl)boronic acid 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到环戊乙酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the direct conversion of terminal alkenes into carboxylic acids

  摘要：

  Alkylboronic acids, readily synthesized from a variety of representative terminal alkenes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide, undergo a facile oxidation with chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid to provide carboxylic acids in 80-97% isolated yields, without rearrangement or loss of carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91853-7

文献信息

• A convenient procedure for the direct conversion of terminal alkenes into carboxylic acids
  作者：Uday S. Racherla、Vijay V. Khanna、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91853-7

  日期：1992.2

  Alkylboronic acids, readily synthesized from a variety of representative terminal alkenes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide, undergo a facile oxidation with chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid to provide carboxylic acids in 80-97% isolated yields, without rearrangement or loss of carbon.