Picric acid; compound with [3-(benzooxazol-2-yloxy)-propyl]-dimethyl-amine | 89114-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Picric acid; compound with [3-(benzooxazol-2-yloxy)-propyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 3-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine;2,4,6-trinitrophenol
• CAS: 89114-22-7
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 449.377
• InChiKey: RKGNBGRNDYCOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  188.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 、 3-二甲氨基-1-丙醇 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 生成 Picric acid; compound with [3-(benzooxazol-2-yloxy)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 2-alkoxybenzoxazoles.

  摘要：

  一种从苯并噁唑-2-硫酮（II）合成2-烷氧基苯并噁唑（I）的单锅合成法得以实现。将在室温下用碘甲烷处理苯并噁唑-2-硫酮，然后在氢化钠存在下加入醇，可以得到I。该反应涉及中间体2-(甲硫基)苯并噁唑（IIIa），随后通过烷氧负离子取代甲硫基。讨论了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3946

文献信息

• A new method for the preparation of 2-alkoxybenzoxazoles.
  作者：MASATOSHI YAMATO、YASUO TAKEUCHI、KYOKO HATTORI、KUNIKO HASHIGAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.3946

  日期：——

  A one-pot synthesis of 2-alkoxybenzoxazole (I) from benzoxazoline-2-thione (II) was achieved. Treatment of benzoxazoline-2-thione with methyl iodide followed by an alcohol at room temperature in the presence of sodium hydride gave I. The reaction involves the intermediate of 2-(methylthio) benzoxazole (IIIa), followed by substitution of the methylthio group by an alkoxide anion. The general applicability of this method is discussed.

  一种从苯并噁唑-2-硫酮（II）合成2-烷氧基苯并噁唑（I）的单锅合成法得以实现。将在室温下用碘甲烷处理苯并噁唑-2-硫酮，然后在氢化钠存在下加入醇，可以得到I。该反应涉及中间体2-(甲硫基)苯并噁唑（IIIa），随后通过烷氧负离子取代甲硫基。讨论了该方法的普遍适用性。