(Z)-3-((6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)cyclohex-2-enone O-[¹¹C]-methyl oxime | 1632324-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)cyclohex-2-enone O-[¹¹C]-methyl oxime
• 英文别名: ABP-688 C-11 Z-isomer；(Z)-N-(111C)methoxy-3-[2-(6-methylpyridin-2-yl)ethynyl]cyclohex-2-en-1-imine
• CAS: 1632324-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 239.294
• InChiKey: CNNZLFXCUQLKOB-OWUFSHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methyl-pyridin-2-ylethynyl)-cyclohex-2-enone oxime 、 [11C]methyl triflate 在 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (E)-3-((6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)cyclohex-2-enone O-[¹¹C]-methyl oxime 、 (Z)-3-((6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)cyclohex-2-enone O-[¹¹C]-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  磷腈基P2-tBu在全自动合成模块中成功应用于[11C] ABP688放射合成

  摘要：

  [ 11 C] ABP688是放射性配体，广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中的代谢型谷氨酸5型（mGluR5）成像。成功实现了商用自动合成模块中[ 11 C] ABP688的强有机碱受阻的生产。我比较了1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN），叔丁基亚氨基三（吡咯烷基）膦（BTPP），P2-tBu，P4-tBu和NaH作为肟C-11甲基化的基础P2-tBu将是常规无机碱（NaH或NaOH）的合适替代品。考虑到GMP应用程序，P2-tBu可提供与自动合成器的兼容性以及由此产生的可靠合成。针对[ 11检查了C] ABP688合成的质量保证。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12070

文献信息

• Synthesis and in vitro/in vivo pharmacological evaluation of [11C]-ThioABP, a novel radiotracer for imaging mGluR5 with PET
  作者：Selena Milicevic Sephton、Linjing Mu、Adrienne Müller、Cindy A. Wanger-Baumann、Roger Schibli、Stefanie D. Krämer、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1039/c2md20332d

  日期：——

  We have designed a novel positron emission tomography (PET) radiotracer, [11C]-ThioABP, a thiazole based derivative for imaging the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5), and prepared the hydroxy oxime precursor 4 in a 15% overall yield. [11C]-ThioABP was radiosynthesized in the Veenstra module and obtained in a decay corrected radiochemical yield of 40% and specific activity of 80–250

  我们设计了一种新颖的正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂[ 11 C] -ThioABP，一种基于噻唑的衍生物，用于对代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）进行成像，并以15％的总产率制备了羟基肟前体4。[ 11 C] -ThioABP在Veenstra模块中进行了放射性合成，在合成结束时，经衰减校正的放射化学产率为40％，比活度为80-250 GBqμmol -1。ThioABP在体外表现出出色的结合亲和力（K i），为1.9±0.9 nM，[ 11 C] -ThioABP显示出最佳的log D 7.4的2.4。在大鼠脑切片上的放射自显影研究显示出与mGluR5的特异性结合。[ 11 C] -ThioABP的体内评估（包括在动态PET扫描中使用MMPEP进行的置换研究）显示[ 11 C] -ThioABP对mGluR5的特异性。Radio-TLC代谢产物研究显示[ 11 C] -Th
• Radiosynthesis of the diastereomerically pure (<i>E</i> )-[¹¹ C]ABP688
  作者：Hussein Bdair、I-Huang Tsai、Kelly Smart、Chawki Benkelfat、Marco Leyton、Alexey Kostikov

  DOI：10.1002/jlcr.3802

  日期：2019.10

  We report an efficient protocol for the radiosynthesis of diastereomerically pure (E)-[11C]ABP688, a positron emission tomography (PET) tracer for metabotropic glutamate type 5 (mGlu5) receptor imaging. The protocol reliably provides sterile and pyrogen-free formulation of (E)-[11C]ABP688 suitable for preclinical and clinical PET imaging with >99% diastereomeric excess (d.e.), >99% overall radiochemical purity (RCP), 14.9 ± 4.3% decay-corrected radiochemical yield (RCY), and 148.86 ± 79.8 GBq/μmol molar activity in 40 minutes from the end of bombardment.

  我们报告了一种用于代谢谷氨酸 5 型（mGlu5）受体成像的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂--非对映纯(E)-[11C]ABP688 的高效放射合成方案。该方案能可靠地提供无菌、无热原的(E)-[11C]ABP688制剂，适用于临床前和临床PET成像，非对映过量（d.e.）>99%，总体放射化学纯度（RCP）>99%，衰变校正放射化学产率（RCY）为14.9 ± 4.3%，轰击结束后40分钟内摩尔活度为148.86 ± 79.8 GBq/μmol。
• A Successful Application of Phosphazene Base <scp>P2‐tBu</scp> to [ <scp> ¹¹ C </scp> ] <scp>ABP688</scp> Radiosynthesis in Fully Automated Synthesis Module
  作者：Jihye Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12070

  日期：2020.8

  [11C]ABP688 is the radioligand widely used for metabotropic glutamate subtype 5 (mGluR5) imaging in positron emission tomography (PET). The successful production of [11C]ABP688 in commercial automated synthesis module with hindered strong organic base was achieved. I compared 1,8‐bis(tetramethylguanidino)naphthalene (TMGN), tert‐butylimino‐tri(pyrrolidino)phosphorane (BTPP), P2‐tBu, P4‐tBu, and NaH

  [ 11 C] ABP688是放射性配体，广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中的代谢型谷氨酸5型（mGluR5）成像。成功实现了商用自动合成模块中[ 11 C] ABP688的强有机碱受阻的生产。我比较了1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN），叔丁基亚氨基三（吡咯烷基）膦（BTPP），P2-tBu，P4-tBu和NaH作为肟C-11甲基化的基础P2-tBu将是常规无机碱（NaH或NaOH）的合适替代品。考虑到GMP应用程序，P2-tBu可提供与自动合成器的兼容性以及由此产生的可靠合成。针对[ 11检查了C] ABP688合成的质量保证。