tert-butyl (3-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: tert-butyl (3-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,5R)-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: WATXNHHBICSVMQ-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyl (3-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)carbamate 在 三乙胺 、 水 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.17h， 以68%的产率得到7-[(1S)-1-amino-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在 C-7 位带有稠合吡咯烷基部分的新型 8-甲氧基喹诺酮类药物的设计、合成和生物学评价，对呼吸道病原体具有有效的抗菌活性

  摘要：

  Novel 8-methoxyquinolones bearing fused pyrrolidinyl moieties at the C-7 position were designed, synthesized, and evaluated for their potent antibacterial activity for the treatment of respiratory tract infections. Compound 5, possessing a trans-fused octahydroisoindole ring at the C-7 position of the quinolone scaffold, exhibited potent in vitro antibacterial activity against nosocomial respiratory pathogens including levofloxacin-resistant Escherichia coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains. Furthermore, compound 5 showed a favorable pharmacokinetic profile after a single oral administration in rats.

  DOI：

  10.3987/com-18-13889
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 tert-butyl (3-azabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在 C-7 位带有稠合吡咯烷基部分的新型 8-甲氧基喹诺酮类药物的设计、合成和生物学评价，对呼吸道病原体具有有效的抗菌活性

  摘要：

  Novel 8-methoxyquinolones bearing fused pyrrolidinyl moieties at the C-7 position were designed, synthesized, and evaluated for their potent antibacterial activity for the treatment of respiratory tract infections. Compound 5, possessing a trans-fused octahydroisoindole ring at the C-7 position of the quinolone scaffold, exhibited potent in vitro antibacterial activity against nosocomial respiratory pathogens including levofloxacin-resistant Escherichia coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains. Furthermore, compound 5 showed a favorable pharmacokinetic profile after a single oral administration in rats.

  DOI：

  10.3987/com-18-13889