(2R,3S,4S,5S)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one | 1353888-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• CAS: 1353888-84-2
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇
• 分子量: 490.553
• InChiKey: NEGXAHNRZKILMC-BBCFQETOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars

  摘要：

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc16417a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars

  摘要：

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。

  DOI：

  10.1039/c1cc16417a

文献信息

• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。