2-hexyl-[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene | 1198290-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-hexyl-[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene
• 英文别名: 2-hexyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 1198290-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₀S₂
• 分子量: 324.511
• InChiKey: QRBAGEGAVKHZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 platinum⁽⁰⁾-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 chloro[10-(7-hexyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)decyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYLATED BENZOTHIENO[3,2-B][1]BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES, METHOD FOR MANUFACTURING THEM AND ELECTRONIC DEVICES COMPRISING THEM
  [FR] DÉRIVÉS BENZOTHIÉNO[3,2-B][1]BENZOTHIOPHÈNE SILYLÉS, PROCÉDÉ PERMETTANT LEUR FABRICATION ET DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  根据一个实施例，提供了一个通式(I)的化合物，其中R1是C2-C13烷基，R是C3-C18烯基，X是O或卤素，y为1或2，但当y为1时，X是卤素，当y为2时，X是O。本发明还涉及制备化合物(I)的方法，半导体层和包括化合物(I)的电子设备，以及化合物(I)的使用。

  公开号：

  WO2016064292A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hexyl-[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]-苯并噻吩的有机硅衍生物的合成使能高效单层Langmuir-Blodgett有机场效应晶体管

  摘要：

  首次报道了能够在水-空气界面上半导形成单分子层的二烷基[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]-苯并噻吩（BTBT）的有机硅衍生物的合成。自组装单层有机场效应晶体管由...

  DOI：

  10.1039/c6cc08654c

文献信息

• 有機結晶構造物、及びそれを与える有機化合物を含有する有機半導体材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2016102087A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】 本発明の課題は、電気伝導に預かる面内の伝導パスが二次元である有機半導体材料の提供を図るものである。延いては、溶媒溶解性を低下させること無く、且つ、ドロップキャスト法によって作製した半導体層を用いても、特性の高い移動度を与える、ＴＦＴの提供を図るものである。【解決手段】 π共役平面を有する有機化合物により構成される結晶構造物であって、該結晶構造物を、有機化合物の分子長軸方向から俯瞰した場合に、有機化合物分子が隣接分子と共役平面が平行になるようにスタックすることで分子カラムを形成し、該カラムは隣接カラムに対して平行になるように配列しており、且つ、前記カラム間において、分子が特定の配列をしている結晶構造物の提供による。【選択図】 図４

  本发明的问题是提供一种具有二维导电路径的有机半导体材料，该导电路径位于面内。进一步提供一种通过降低溶剂溶解性而不影响通过滴定法制备的半导体层，赋予高移动度特性的TFT。解决方案是由具有π共轭平面的有机化合物构成的晶体结构体，该晶体结构体在从有机化合物的分子长轴方向俯视时，有机化合物分子与相邻分子的共轭平面平行堆叠以形成分子柱，这些柱被排列在相邻柱的平行位置，并且在这些柱之间，提供具有特定排列的分子的晶体结构体。【选择图】图4
• 벤조티에노벤조티오펜 유도체, 유기 반도체 재료, 및 유기 트랜지스터
  申请人：DIC Corporation 디아이씨 가부시끼가이샤(519986084017)

  公开号：KR20150042253A

  公开（公告）日：2015-04-20

  본 발명은, 벤조티에노벤조티오펜 골격을 갖는, 유기 반도체 재료, 이를 함유하는 유기 반도체 잉크, 및 그것을 사용한 유기 트랜지스터에 관한 것이다. 본 발명의 과제는, 복잡한 프로세스를 경유하지 않고도 용이하게 높은 캐리어 이동도의 막을 부여하는, 유기 반도체 재료를 제공함에 있다. 특정 구조의 아릴렌아세틸렌 구조를 갖는 BTBT 유도체는, 분자 배치의 질서성이 높은, 고차(高次)의 액정상을 경유하여 결정화하기 때문에, 인쇄 성막에서도 번잡한 열처리를 필요로 하지 않고, 높은 이동도의 막을 용이하게 형성하는 것을 알아내어, 본 과제를 해결하기에 이르렀다.

  本发明涉及具有苯并噻吩苯并噻磺酚骨架的有机半导体材料，包含该材料的有机半导体墨水，以及用于制备有机晶体管的材料。 本发明的目的在于提供一种不需要经过复杂工艺即可轻松赋予高载流子迁移率的膜的有机半导体材料。 具有特定结构的苯并噻吩苯并噻磺酚类导体由于分子排列有序，通过高阶液晶相结晶，因此在印刷膜中形成高载流子迁移率的膜时无需繁琐的热处理，从而解决了这一问题。
• [EN] SEMICONDUCTORS BASED ON SUBSTITUTED [1]BENZOTHIENO[3,2-b] [1]-BENZOTHIOPHENES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS BASÉS SUR DES [1]BENZOTHIÉNO[3,2-B]-[1]-BENZOTHIOPHÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：HERAEUS CLEVIOS GMBH

  公开号：WO2012010292A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein Z corresponds to - a C1-C22-alkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), - a C5-C12-cycloalkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups— P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), - a C6-C14-aryl radical or heteroaryl radical from the group of the thienyl, pyrryl, furyl or pyridyl radicals substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -S03H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl), or - a C7-C30-aralkyl radical optionally substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups -P(O)(OR1)2 (wherein the radicals R1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C1-C12-alkyl), sulphonic acid groups -SO3H, halosilyl radicals -SiHalnR23-n (R2 = C1-C18- alkyl, n = an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals -Si(OR3)3 (R3 = C1-C18-alkyl) or a trialkylsilyl radical R5R6R7Si, in which R5, R6, R7 independently of each other are identical or different C1-C18-alkyl radicals. The present invention also relates to a semiconductor layer, an electronic component, a process for the production of an electronic component, the electronic component obtainable by this process and the use of compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Z对应于： - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C1-C22烷基基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C5-C12环烷基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 一个被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C6-C14芳基或杂环芳基团，从噻吩基、吡咯基、呋喃基或吡啶基的群中选择 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 或一个可选地被卤素、磷酸或磷酸酯基取代的C7-C30芳基烷基团 -P(O)(OR1)2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基）， - 磺酸基团-SO3H， - 卤代硅烷基团-SiHalnR23-n（其中R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数）， - 巯基团或三烷氧基硅烷基团-Si(OR3)3（其中R3 = C1-C18烷基）， - 或三烷基硅烷基团R5R6R7Si，其中R5、R6、R7相互独立且相同或不同的是C1-C18烷基。本发明还涉及半导体层、电子元件、电子元件的制备方法、通过该方法获得的电子元件以及一般式（I）的化合物的用途。
• SEMICONDUCTORS BASED ON SUBSTITUTED [1]BENZOTHIENO[3,2-b][1]-BENZOTHIOPHENES
  申请人：Meyer-Friedrichsen Timo

  公开号：US20130146858A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein Z corresponds a to — a C 1 -C 22 -alkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), — a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups—P(O) (OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal −n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), — a C 6 -C 14 -aryl radical or heteroaryl radical from the group of the thienyl, pyrryl, furyl or pyridyl radicals substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl), or — a C 7 -C 30 -aralkyl radical optionally substituted by halogen, phosphonic acid or phosphonic acid ester groups —P(O)(OR 1 ) 2 (wherein the radicals R 1 can be identical or different and correspond to a hydrogen atom or C 1 -C 12 -alkyl), sulphonic acid groups —SO 3 H, halosilyl radicals —SiHal n R 2 3−n (R 2 ═C 1 -C 18 -alkyl, n=an integer from 1 to 3), thiol groups or trialkoxysilyl radicals —Si(OR 3 ) 3 (R 3 ═C 1 -C 18 -alkyl) or a trialkylsilyl radical R 5 R 6 R 7 Si, in which R 5 , R 6 , R 7 independently of each other are identical or different C 1 -C 18 -alkyl radicals. The present invention also relates to a semiconductor layer, an electronic component, a process for the production of an electronic component, the electronic component obtainable by this process and the use of compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Z对应于一个被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代的C1-C22烷基基团，-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），-被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代的C5-C12环烷基基团-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHal−nR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），-从噻吩基，吡咯基，呋喃基或吡啶基的基团中取代的C6-C14芳基基团或杂环芳基基团，被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基），或者是C7-C30芳基基团，可选择地被卤素，膦酸或膦酸酯基团取代-P（O）（OR1）2（其中基团R1可以相同或不同，对应于氢原子或C1-C12烷基），磺酸基团-SO3H，卤代硅基团-SiHalnR23−n（R2 = C1-C18烷基，n = 1至3的整数），硫醇基团或三烷氧基硅基团-Si（OR3）3（R3 = C1-C18烷基）或三烷基硅基团R5R6R7Si，在其中R5，R6，R7相互独立是相同或不同的C1-C18烷基基团。本发明还涉及半导体层，电子元件，生产电子元件的工艺，通过该工艺获得的电子元件以及一般式（I）的化合物的用途。
• Synthesis of organosilicon derivatives of [1]benzothieno[3,2-b][1]-benzothiophene for efficient monolayer Langmuir–Blodgett organic field effect transistors
  作者：O. V. Borshchev、A. S. Sizov、E. V. Agina、A. A. Bessonov、S. A. Ponomarenko

  DOI：10.1039/c6cc08654c

  日期：——

  For the first time synthesis of organosilicon derivatives of dialkyl [1]benzothieno[3,2-b][1]-benzothiophene (BTBT) capable to semiconducting monolayer formation on the water-air interface is reported. Self-assembling monolayer organic field-effect transistors prerated by...

  首次报道了能够在水-空气界面上半导形成单分子层的二烷基[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]-苯并噻吩（BTBT）的有机硅衍生物的合成。自组装单层有机场效应晶体管由...