α-[4-(2,2-dimethylpropionamido)-3-pyridinyl]-α-(2-fluorophenyl)-methanol | 136227-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-[4-(2,2-dimethylpropionamido)-3-pyridinyl]-α-(2-fluorophenyl)-methanol
• 英文别名: α-(2-fluorophenyl)-4-(2,2-dimethylpropionamido)-3-pyridinylmethanol；N-[3-[(2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]pyridin-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 136227-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 302.348
• InChiKey: QDKFWQWZYIFVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[4-(2,2-dimethylpropionamido)-3-pyridinyl]-α-(2-fluorophenyl)-methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 α-(2-fluorophenyl)-4-aminopyridine-3-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridinylmethanols and aminomethylpyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及式I的各种化合物，其中X为OH，O，NOH，NH₂，loweralkylamino，cycloalkylamino，arylloweralkylamino或arylamine; R₁为H，loweralkylcarbonyl，arylcarbonyl，arylloweralkylcarbonyl，loweralkyl或arylloweralkyl; R₂为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl，aryl; 当存在R₃时，它为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl或aryl，但如果X为OH或NH₂，则R₁，R₂和R₃不能全部为氢; 如果X = O，则R₂不能为氢，R₁不能为2,2-二甲基丙酰基; 以及它们的制备方法。本发明的化合物可用于治疗各种以胆碱能缺陷为特征的记忆功能障碍，例如阿尔茨海默病，作为治疗各种皮肤病的局部抗炎剂以及作为镇痛剂。

  公开号：

  EP0435222A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-4-基)三甲基乙酰胺 、 2-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α-[4-(2,2-dimethylpropionamido)-3-pyridinyl]-α-(2-fluorophenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridinylmethanols and aminomethylpyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及式I的各种化合物，其中X为OH，O，NOH，NH₂，loweralkylamino，cycloalkylamino，arylloweralkylamino或arylamine; R₁为H，loweralkylcarbonyl，arylcarbonyl，arylloweralkylcarbonyl，loweralkyl或arylloweralkyl; R₂为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl，aryl; 当存在R₃时，它为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl或aryl，但如果X为OH或NH₂，则R₁，R₂和R₃不能全部为氢; 如果X = O，则R₂不能为氢，R₁不能为2,2-二甲基丙酰基; 以及它们的制备方法。本发明的化合物可用于治疗各种以胆碱能缺陷为特征的记忆功能障碍，例如阿尔茨海默病，作为治疗各种皮肤病的局部抗炎剂以及作为镇痛剂。

  公开号：

  EP0435222A3

文献信息

• 3-(1,2-Benzisoxazol-3-yl)-4-pyridinamines and derivatives
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0471297B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5055476A
  申请人：——

  公开号：US5055476A

  公开（公告）日：1991-10-08
• Aminopyridinylmethanols and aminomethylpyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0435222A3

  公开（公告）日：1991-12-11

  The present invention relates to various compounds of the formula I, where X is OH, O, NOH, NH₂, loweralkylamino, cycloalkylamino, arylloweralkylamino or arylamino; R₁ is H, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylloweralkylcarbonyl, loweralkyl or arylloweralkyl; R₂ is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, aryl; and R₃ when present is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl or aryl with the proviso that, if X is OH or NH₂, R₁, R₂ and R₃ may not all be hydrogen; and if X = O, R₂ may not be hydrogen and R₁ may not be 2,2-dimethylpropionyl; and a process for their preparation.The compounds of the invention are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease, as topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and also as analgesic agents.

  本发明涉及式I的各种化合物，其中X为OH，O，NOH，NH₂，loweralkylamino，cycloalkylamino，arylloweralkylamino或arylamine; R₁为H，loweralkylcarbonyl，arylcarbonyl，arylloweralkylcarbonyl，loweralkyl或arylloweralkyl; R₂为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl，aryl; 当存在R₃时，它为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl或aryl，但如果X为OH或NH₂，则R₁，R₂和R₃不能全部为氢; 如果X = O，则R₂不能为氢，R₁不能为2,2-二甲基丙酰基; 以及它们的制备方法。本发明的化合物可用于治疗各种以胆碱能缺陷为特征的记忆功能障碍，例如阿尔茨海默病，作为治疗各种皮肤病的局部抗炎剂以及作为镇痛剂。
• 3-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-4-pyridinamines and derivatives
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05055476A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  This invention relates to 3-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-4-pyridinamines of the formula ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, arylalkyl or acyl; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or arylalkyl, X is hydrogen, halogen, nitro or amino; or the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, and where applicable, the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention are useful as analgesics, for alleviating various memory dysfunctions characterized by a decreased cholinergic function, as cognition enhancers in the treatment of senile dementia such as Alzheimer's disease and as topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses.

  本发明涉及式子##STR1##中的3-(1,2-苯并异噁唑-3-基)-4-吡啶胺，其中R.sub.1是氢、低烷基、芳基烷基或酰基；R.sub.2是氢、低烷基或芳基烷基，X是氢、卤素、硝基或氨基；或其药学上可接受的加合物盐，以及适用时的几何和光学异构体和外消旋混合物。本发明的化合物可用作镇痛剂，用于缓解由胆碱能功能下降所表现的各种记忆功能障碍，作为认知增强剂用于治疗老年性痴呆症如阿尔茨海默病，以及作为治疗各种皮肤病的局部抗炎剂。