2-deamino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one | 74273-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-deamino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 1,9-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3H-3-oxophenoxazine；1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide
• CAS: 74273-65-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅
• 分子量: 439.511
• InChiKey: UXTANMBJNURGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deamino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到7-Methoxy-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic acid bis-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  与放线菌素D发色团有关的“对称”苯恶嗪酮衍生物的形成

  摘要：

  在通过亚硝酸盐使发色团中的2-氨基重氮化，通过氟硼酸中的亚硝酸反应，合成放线菌素的2-脱氨基发色团的研究中，未知的荧光产物被cmr和pmr鉴定为对称的苯恶嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230204
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33 mg的产率得到2-deamino-1,9-bis-(N,N-diethylcarbamoyl)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的“反向生色团” d。2-取代的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪环系的合成

  摘要：

  报道了新的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]-吩恶嗪环系统（8a和8b）的合成和理化性质。这些四环杂芳族环具有一个额外的恶唑环，与放线菌素D （1b）中观察到的苯恶嗪酮发色团稠合。这些四环化合物（8a-8b）具有1b中的A环和B环的取向被“反转”的结构。由于DNA结合和抗肿瘤抗生素1b的特异性被认为取决于P（α）和P（β）的空间方向，相对于1b B环的功能这些新化合物代表了一种研究AMD与DNA相互作用的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170104

文献信息

• “Reverse chromophore” of actinomycin d. Synthesis of 2-substituted 7-amino-8<i>H</i>-8-oxo-oxazolo[4,5-<i>b</i>] phenoxazine ring system
  作者：Sisir K. Sengupta、S. Karin Tinter

  DOI：10.1002/jhet.5570170104

  日期：1980.1

  physico-chemical properties of a new 7-amino-8H-8-oxo-oxazolo[4,5-b]-phenoxazine ring system (8a and 8b) are reported. These tetracyclic heteroaromatic rings posses an extra oxazolo ring fused to the phenoxazinone chromophore observed in actinomycin D (1b). These tetracyclic compounds (8a-8b) possess a structure in which the orientation of the A and B rings in 1b are “reversed”. Since DNA binding and the resulting

  报道了新的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]-吩恶嗪环系统（8a和8b）的合成和理化性质。这些四环杂芳族环具有一个额外的恶唑环，与放线菌素D （1b）中观察到的苯恶嗪酮发色团稠合。这些四环化合物（8a-8b）具有1b中的A环和B环的取向被“反转”的结构。由于DNA结合和抗肿瘤抗生素1b的特异性被认为取决于P（α）和P（β）的空间方向，相对于1b B环的功能这些新化合物代表了一种研究AMD与DNA相互作用的新颖方法。
• On the formation of “symmetrical” phenoxazinone derivative related to the actinomycin D chromophore
  作者：Raj K. Sehgal、Sisir K. Sengupta、R. Karl Dieter

  DOI：10.1002/jhet.5570230204

  日期：1986.3

  In studies related to the synthesis of 2-deamino chromophores of actinomycin by reaction of nitrous acid in fluoroboric acid via diazotization of the 2-amino group in the chromophore, the unknown fluorescent product is identified as the symmetrical phenoxazinone by cmr and pmr.

  在通过亚硝酸盐使发色团中的2-氨基重氮化，通过氟硼酸中的亚硝酸反应，合成放线菌素的2-脱氨基发色团的研究中，未知的荧光产物被cmr和pmr鉴定为对称的苯恶嗪酮。