pyrido[3,4-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyrido[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: N,N'-Di-pyridyl-3-formamidin；N,N'-dipyridin-3-ylmethanimidamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: BUULFMPFKKBWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 原甲酸三乙酯 在 10 wt % aluminized polyborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到pyrido[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  镀铝聚硼酸盐：一种用于合成对称 N,N'-二（芳基/烷基）甲脒的新型环保催化剂

  摘要：

  （2022 年）。镀铝聚硼酸盐：一种用于合成对称 N,N'-二（芳基/烷基）甲脒的新型环保催化剂。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 242-248 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2031715

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。