苯并呋喃-3,6,7-三醇三乙酸酯 | 68123-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃-3,6,7-三醇三乙酸酯
• 英文名称: 3,6,7-Benzofurantriol triacetate
• 英文别名: benzofuran-3,6,7-triyl triacetate；triacetoxybenzofuran；3,6,7-triacetoxy-benzofuran；benzofuran-3,6,7-triol triacetate；3,6,7-Triacetoxy-cumaron；3,6,7-Benzofurantriol, triacetate；(3,7-diacetyloxy-1-benzofuran-6-yl) acetate
• CAS: 68123-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₇
• 分子量: 292.245
• InChiKey: YHHAGKFFIBSYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-3,6,7-三醇三乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3206,3212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,3,4-三羟基苯基)乙烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 苯并呋喃-3,6,7-三醇三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  钙网蛋白转乙酰酶对苯并呋喃的乙酰氧基衍生物的特异性：对血小板一氧化氮合酶活化的影响。

  摘要：

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至功能蛋白，例如谷胱甘肽S-转移酶（GST），NADPH细胞色素c还原酶和一氧化氮合酶（NOS），从而调节生物活动。我们早些时候已经对香豆素，双香豆素，色酮，黄酮，异黄酮和氧杂蒽酮的乙酰氧基衍生物的特异性进行了比较，目的是研究乙酰氧基基团的性质和位置以及对苯环的位置的影响。相对于氧/氮杂原子的羰基的CRTAase催化活性。在第一次交流中，我们研究了不同取代的苯并呋喃对CRTAase活性的影响，以研究用呋喃环取代香豆素的吡喃环，在C-3处存在羰基，在乙酰基上取代C-3羰基并存在乙酰氧基的影响。苯环上的各种取代基（OAc / OH / Cl）。观察到苯并呋喃的乙酰氧基衍生物通过CRTAase催化的血小板一氧化氮合酶的活化导致抑制ADP诱导的血小板聚集。因此，发现3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-6,7-二乙酸二乙酸酯（3a）在

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.06.011

文献信息

• Pyrogallol synthesis of anti-atherogenic furochromones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04459420A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  The present invention provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof from pyrogallol. Pyrogallol is converted to 3,6,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloracetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3 position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. This yields 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate for the production of 4-desmethoxy khellin and analogs thereof. This compound is then selectively alkoxylated at the 4 position using lead tetraacetate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogs thereof.

  本发明提供了一种从邻苯三酚合成khellin和抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体的总合成方法。首先，邻苯三酚经过氯化锌和氯乙腈转化为3,6,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后在3位催化还原和去乙酰化，得到相应的2,3-二氢呋喃。将这种物质经过Fries重排反应得到相应的二醇，然后选择性烷基化二醇的酚羟基。这样就得到了6-羟基-7-烷氧基-5-苯并呋喃基甲酮，这是生产4-去甲氧基khellin及其类似物的已知中间体。然后，使用醋酸铅或硝酸铊(III)在烷醇溶剂中在4位选择性烷氧化该化合物，得到了用于制备khellin及其类似物的已知化学中间体。
• Anti-atherosclerotic 6,7-dihydro-7,7-disubstituted-khellin analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04434295A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  The present specification provides novel analogs of khellin. These analogs are all useful as antiatherosclerotic agents. Particularly, the present specification provides 4-methoxy, 9-methoxy, or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5- ones.

  本规范提供了新颖的khellin类似物。这些类似物都可用作抗动脉粥样硬化药物。特别是，本规范提供了4-甲氧基，9-甲氧基，或4,9-二甲氧基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。
• Über die Konstitution des Pachyrrhizons
  作者：H. Bickel、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19530360319

  日期：——

  das Pachyrrhizon, einen Pflanzenstoff aus Pachyrrhizuserosus-Samen, liess sich auf Grund von Abbaureaktionen und von UV.-und IR.-Spektren die Konstitutionsformel Ia (Seite 675) aufstellen. Im Pachyrrhizon ist im Ring A eine Methylendioxy-Gruppierung vorhanden und die Ringe B, C, D und E sind linear verknüpft; darin unterscheidet es sich von den anderen bisher strukturell aufgeklärten Rotenoiden.

  对于Pachyrrhizone（一种来自Pachyrrhizuserosus种子的植物性物质），可以根据降解反应以及UV和IR光谱得出结构式Ia（第675页）。广chy烯在环A中有一个亚甲二氧基，环B，C，D和E是线性连接的。在这一点上，它与迄今其他在结构上已阐明的类胡萝卜素有所不同。
• Total synthesis of khellinone and khellin the pyrogallol route regiospecific methoxylation of a benzofuran
  作者：Ronald B. Gammill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99051-8

  日期：1985.1

  Khellinone is prepared in 5 steps from the readily available triacetoxybenzofuran 7. The key step in the synthesis is a regiospecific oxidative methoxylation of benzofuran 9.

  从容易获得的三乙酰氧基苯并呋喃7中以5个步骤制备Khellinone。合成的关键步骤是苯并呋喃9的区域特异性氧化甲氧基化反应。
• Preparing 7-alkoxybenzofurans and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0094769A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  In a synthesis of 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone, a known intermediate in the synthesis of chellin and anti-atherosclerotic analogues thereof, pyrogallol is converted to 3,8,7-benzofurantriol triacetate using zinc chloride and chloroacetanitrile, then catalytically reduced and deactoxylated at the 3-position to yield the corresponding 2,3-dihydrofuran. This substance is subjected to a Fries rearrangement to the corresponding diol, the phenolic hydroxyl group of which is then selectively alkylated. The ketone is selectively alkoxylated at the 4-position using lead atraacetate, ceric ammonium nitrate or thallium (III) nitrate in an alkanol solvent to yield further known chemical intermediates in the preparation of khellin and analogues thereof.

  在合成 6-hydroxy-7-alkoxy-5-benzofuranyl methyl ketone（一种合成螯合素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体）的过程中，使用氯化锌和氯乙腈将焦醛转化为 3,8,7-苯并呋喃三醇三乙酸酯，然后催化还原并在 3 位脱去乙氧基，得到相应的 2,3-二氢呋喃。这种物质经过弗里斯重排生成相应的二元醇，然后其酚羟基被选择性地烷基化。在烷醇溶剂中，使用阿特拉乙酸铅、硝酸铈铵或硝酸铊（III）对酮的 4-位进行选择性烷氧基化，进一步生成已知的化学中间体，用于制备黄柏素及其类似物。