t-butylphenylphosphinoisothiocyanidate | 54100-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butylphenylphosphinoisothiocyanidate
• 英文别名: tert-butylphenylphosphinoyl isothiocyanate；tert-Butyl(phenyl)phosphinoyl-isothiocyanat；tert-Butyl(phenyl)phosphinic isothiocyanate；[tert-butyl(isothiocyanato)phosphoryl]benzene
• CAS: 54100-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄NOPS
• 分子量: 239.278
• InChiKey: LZBKGEQJDXMESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butylphenylphosphinoisothiocyanidate 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOPUSINSKI A.; LUCZAK L.; MICHALSKI J.; KABACHNIK M. M.; MORIYAMA M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 10, 2011-2020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl tert-butylphenylphosphinate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 t-butylphenylphosphinoisothiocyanidate
  参考文献：
  名称：

  Dabkowski, Wojciech; Michalski, Jan; Skrzypczynski, Zbigniew, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1809 - 1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of the acyclic phosphono- and phosphino-thiocyanide isomerisation into corresponding isothiocyanidates
  作者：A. Łopusiński、L. Łuczak、J. Michalski、M.M. Kabachnik、M. Moriyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97955-4

  日期：——

  Optically active t-butylphenylphosphinothiocyanidate ButPhP(O)SCN 3 and t-butyl-O-methyl-phosphonothiocyanidate But(MeO)P(O)SCN 7 have been prepared by condensation of the corresponding sulphenyl chlorides > P(O)SCl with trimethylsilylcyanide and isomerised into optically active t-butyl-O-methyl-phos-phonoisothiocyanidates But(MeO)P(O)NCS 8. Chirality at P in and the optical purity of the chiral phosphino

  通过缩合相应的亚硫基氯化物> P（O）SCl制备了旋光的叔丁基苯基硫代硫氰酸氰基酯Bu t PhP（O）SCN 3和叔丁基-O-甲基膦硫代氰酸酯Bu t（MeO）P​​（O）SCN 7与三甲基甲硅烷基氰化物和异构化成光学活性的叔丁基-O-甲基-磷-膦酰基异硫氰酸酯Bu t（MeO）P​​（O）NCS 8。已经通过化学相关性确定了P in的手性和手性膦（膦酰基）硫氰酸酯和异硫氰酸酯的光学纯度。已经证明了硫氰酸根离子和胺催化的硫氰酸根-异硫氰酸根异构化> P（O）SCN→> P（O）NCS立体定向，P中心的构型反转。该结果可通过正膦中间体，由SCN的亲核攻击形成公设合理化-阴离子对磷，其中硫氰酸和异硫氰酸酯基团占据心尖的位置。结合这些研究，还已经开发出许多新颖的碳酸光学活性磷酸化衍生物，> P（O）NHCSNHR，> P（O）NCCl 2，> P（O）NCO和> P（O）NHCOOBu t。综合的。
• Lopusinski,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 924 - 947
  作者：Lopusinski,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lopusinski, Andrzej; Luczak, Lech; Brzezinska, Ewa, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 101 - 108
  作者：Lopusinski, Andrzej、Luczak, Lech、Brzezinska, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• Lopusinski,A. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, # 4, p. 134 - 135
  作者：Lopusinski,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DABKOWSKI, W.;MICHALSKI, J.;SKRZYPCZYNSKI, Z., CHEM. BER., 1985, 118, N 5, 1809-1824
  作者：DABKOWSKI, W.、MICHALSKI, J.、SKRZYPCZYNSKI, Z.

  DOI：——

  日期：——