(3,5-dimethylphenyl)(phenyl)phosphane | 92295-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)phosphane
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)phosphine；Phenyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-phosphin；<3,5-Dimethyl-phenyl>-phenyl-phosphin；(3,5-dimethylphenyl)-phenylphosphane
• CAS: 92295-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₅P
• 分子量: 214.247
• InChiKey: ILGFAWOHOKZULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)phosphane 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Ph-(m-xyl)-PH-BH3
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phosphinites, Phosphinates, and Related Species with DIBAL-H

  摘要：

  二异丁基铝氢化物被发现是一种优秀的还原剂，适用于磷酸酯、磷酸盐和氯磷烷。通过原位进行还原，已成功实现了从格氏试剂直接合成次级磷烷硼化物，无需分离或纯化任何中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087671
• 作为产物：
  描述：

  Ph-(m-xyl)P(O)(OEt) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phosphinites, Phosphinates, and Related Species with DIBAL-H

  摘要：

  二异丁基铝氢化物被发现是一种优秀的还原剂，适用于磷酸酯、磷酸盐和氯磷烷。通过原位进行还原，已成功实现了从格氏试剂直接合成次级磷烷硼化物，无需分离或纯化任何中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087671

文献信息

• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>P</i> ‐Chiral Aminophosphinites
  作者：Yan‐Bo Li、Hu Tian、Shuai Zhang、Jun‐Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202117760

  日期：2022.3.21

  A copper(I)-catalyzed asymmetric synthesis of P-chiral aminophosphinites with esters of hydroxylamines is achieved by means of the dynamic kinetic transformation of unsymmetrical diarylphosphines. A two-electron redox process is proposed for this reaction based on mechanistic studies.

  通过不对称二芳基膦的动态动力学转化，实现了铜 (I) 催化的P-手性氨基亚膦酸盐与羟胺酯的不对称合成。基于机理研究提出了一种用于该反应的双电子氧化还原过程。
• Catalytic Asymmetric Diarylphosphine Addition to α-Diazoesters for the Synthesis of P-Stereogenic Phosphinates via P*—N Bond Formation
  作者：László B. Balázs、Yinhua Huang、Jasmina B. Khalikuzzaman、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00181

  日期：2020.11.20

  The asymmetric catalytic P–H addition of racemic secondary phosphines to electrophilic α-diazoesters via P*—N bond formation is disclosed for the first time. Interaction between the diazoester and the palladium catalyst resulted in the unusually enhanced electrophilic ability of the terminal nitrogen in the diazo functionality, as opposed to the commonly expected formation of a metal carbene by nitrogen

  首次公开了通过P * -N键形成外消旋仲膦通过亲电α-重氮酯的不对称催化P–H加成反应。与通常期望的通过氮消除形成金属卡宾相反，重氮酯和钯催化剂之间的相互作用导致重氮中的末端氮的亲电能力异常增强。生成的次膦的进一步衍生化提供了通过简单转化获得对映体富集的P-立体异构二芳基次膦酸酯的途径。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,4-Conjugate Hydrophos­phination of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zi-Qing Wang、Liang Yin、Ye Wang

  DOI：10.1055/s-0041-1738435

  日期：2023.7

  A copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate hydrophosphination is achieved by employing α,β-unsaturated esters as electrophiles and diarylphosphines as pronucleophiles. An array of chiral phosphines was prepared in high to excellent enantioselectivity. Moreover, a triple catalytic symmetric conjugate hydrophosphination occurred smoothly to afford the product.

  通过使用 α,β-不饱和酯作为亲电子试剂和二芳基膦作为亲核试剂实现铜催化的对映选择性 1,4-共轭氢膦化。以高对映选择性制备了一系列手性膦。此外，三重催化对称共轭氢膦化反应顺利进行，得到产物。
• Reduction of Phosphinites, Phosphinates, and Related Species with DIBAL-H
  作者：Carl Busacca、Teresa Bartholomeyzik、Sreedhar Cheekoori、Ravinder Raju、Magnus Eriksson、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Xingzhong Zeng、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0028-1087671

  日期：——

  Diisobutylaluminium hydride has been found to be an excellent reducing agent for phosphinites, phosphinates, and chlorophosphines. By performing reductions in situ, direct synthesis of secondary phosphine boranes from Grignard reagents has been achieved without isolation or purification of any intermediates.

  二异丁基铝氢化物被发现是一种优秀的还原剂，适用于磷酸酯、磷酸盐和氯磷烷。通过原位进行还原，已成功实现了从格氏试剂直接合成次级磷烷硼化物，无需分离或纯化任何中间体。